2-(2-iodoethyl)phenol | 706759-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-iodoethyl)phenol
• CAS: 706759-58-2
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: BJTFIECGDBKQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)phenol 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 sodium iodide 作用下， 反应 18.0h， 以36%的产率得到2-(2-iodoethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用Dowex H + / NaX（X = I，Br）方法由环醚制备有用的结构单元，α-碘和溴代链烷醇†

  摘要：

  我们最近报告的新型绿色化学工具有效地用于开环醚以生产α-碘和溴代链烷醇。也已经描述了由γ-丁内酯合成4-碘丁酸。该方法基于使用干燥的Dowex H + / NaX（X = Br，I）系统，该系统可有效地从可商购的环状醚生产α-碘代链烷醇和某些α-溴代链烷醇。另外，证明了打开三种不同的冠醚以形成具有各种链长的α-碘（聚乙烯）二醇。卤代链烷醇是合成化学中重要的组成部分，例如用于药物化学目的。

  DOI：

  10.1039/c5ra20813k

文献信息

• A new approach to fused furan ring systems and benzofurans: intramolecular cyclization reactions of unsaturated acyloxy sulfone derivatives
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.120

  日期：2011.6

  Unsaturated acyloxy sulfones 3 undergo intramolecular cyclization upon deprotonation with LHMDS in THF. Dehydration and double bond isomerization of the products upon exposure to acid, gave the fused ring furans, 4, in good yields. This strategy could be readily adapted to prepare substituted benzofurans 12 from the cyclization reactions of acyloxy sulfones 11 prepared from phenols. Finally, this approach

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。
• Enhanced O-dealkylation activity of SiCl4/LiI with catalytic amount of BF3
  作者：Daniel Zewge、Anthony King、Steven Weissman、David Tschaen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.095

  日期：2004.5

  Dibenzyloydihydrobenzoxathiin 1, which resisted debenzylation with SiCl4/LiI, was effectively debenzylated with SiCl4/ LiI in the presence of a catalytic amount of BF3. The HCI salt of the bis-debenzylated product 2 was isolated in 90%, yield and 99% purity. This enhanced dealkylation activity has also been observed with other substrates. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.