4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzaldehyde | 85259-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzaldehyde；4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 85259-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OQYWDOGBYKGRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzaldehyde 在 氯化亚砜 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-<4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• Studies on Antidiabetic Agents. X. Synthesis and Biological Activities of Pioglitazone and Related Compounds.
  作者：Yu MOMOSE、Kanji MEGURO、Hitoshi IKEDA、Chitoshi HATANAKA、Satoru OI、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1440

  日期：——

  Various analogues of a new antidiabetic agent, pioglitazone (AD-4833, U-72107), were synthesized in order to study in more detail the structure-activity relationships of this class of drug. 5-(4-Pyridylalkylthiobenzyl)-2,4-thiazolidinediones (I), thia-analogues of pioglitazone, were prepared via Meerwein arylation of the alkylthioanilines (IV). 5-(4-Pyridylalkoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinediones

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。
• Method for producing thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04812570A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl) can be produced advantageously by (1) reacting a compound of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 has a meaning given above) with a halogenating agent or sulfonyl halide to give a compound of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.1 has a meaning given above and X is a halogen or an alkyl- or aryl-sulfonyloxy), (2) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR4## to give a compound of the formula: (wherein R.sup.1 has the meaning given above), (3) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR5## to give a compound of the formula: ##STR6## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), and (4) subjecting the resulting compound to catalytic reduction.

  化合物的化学式为：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基），可以通过以下步骤优势地制备：(1)将化合物的式子：##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）与卤化剂或磺酰卤反应，得到化合物的式子：##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基），(2)将所得化合物与化合物的式子：##STR4##反应，得到化合物的式子：（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(3)将所得化合物与化合物的式子：##STR5##反应，得到化合物的式子：##STR6##（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(4)将所得化合物进行催化还原。
• Pyridine and thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04898947A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl) can be produced advantageously by (1) reacting a compound of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 has the meaning given above) with a halogenating agent or sulfonyl halide to give a compound of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.1 has the meaning given above and X is a halogen or an alkyl- or aryl-sulfonyloxy), (2) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR4## to give a compound of the formula: ##STR5## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), (3) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR6## to give a compound of the formula: ##STR7## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), and (4) subjecting the resulting compound to catalytic reduction.

  公式：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基）可以通过以下方法优势地制备：(1)将公式为##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物与卤化剂或磺酰卤反应，得到公式为##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基）的化合物，(2)将所得化合物与公式为##STR4##的化合物反应，得到公式为##STR5##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物，(3)将所得化合物与公式为##STR6##的化合物反应，得到公式为##STR7##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物，(4)将所得化合物进行催化还原。
• A method for producing thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0257781B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI;HATANAKA, CHITOSHI;OOI, SATORI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI、HATANAKA, CHITOSHI、OOI, SATORI

  DOI：——

  日期：——