4-(1,1-difluoroethyl)-4'-(pentyloxy)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-difluoroethyl)-4'-(pentyloxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoroethyl)-4-(4-pentoxyphenyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂O
• 分子量: 304.38
• InChiKey: QWWCRLXLARAFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊氧基联苯硼酸 、 1-氯-1,1-二氟乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到4-(1,1-difluoroethyl)-4'-(pentyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟乙基氯 (CH3CF2Cl)，一种用于芳基硼酸 1,1-二氟乙基化的新型二氟烷基化试剂†

  摘要：

  1,1-二氟乙基化芳烃在药物化学及相关领域具有重要意义。1,1-二氟乙基氯（CH 3 CF 2 Cl）是一种廉价且丰富的工业原料，被视为理想的1,1-二氟乙基化试剂，但将二氟乙基（CF 2 CH 3）基团直接引入芳烃使用 CH 3 CF 2 Cl 的环尚未成功完成。在此，我们公开了一种镍催化的芳基硼酸与 CH 3 CF 2 Cl 的 1,1-二氟乙基化反应，用于合成 (1,1-二氟乙基)芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9ra06406k

文献信息

• 一种还原偶联法合成1 ,1-二氟乙基芳香化合物
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110872206A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明具体涉及一种通过还原偶联的策略合成1,1‑二氟乙基芳香化合物的合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。1,1‑二氟乙基的引入会提高生物分子的代谢稳定性，因此发展新的1,1‑二氟乙基化方法具有重要意义。本发明利用廉价的工业原料的1,1‑二氟一氯乙烷(CH3CF2Cl，俗称氟利昂R142b，1kg/50元)为二氟乙基化试剂，在过渡金属镍的催化作用下实现了对实现卤代芳烃的1,1‑二氟乙基化反应，并且产率较高。为简捷、高效地实现1,1‑二氟乙基芳香化合物的合成提供一种新的方法。
• 一种1,1-二氟乙基芳香化合物的简易合成新方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN109704914A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明具体涉及一种1,1‑二氟乙基芳香化合物的简易合成新方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。1,1‑二氟乙基修饰的分子是一类重要的生物活性分子或药物分子前体，1,1‑二氟乙基的引入会提高生物分子的代谢稳定性。本发明克服现有技术的缺陷，首次提出利用廉价、易得的1,1‑二氟一氯乙烷(CH3CF2Cl，俗称氟利昂R142b，50元/1kg)为氟烷基化试剂，在镍等过渡金属催化剂的作用下实现芳基硼酸的1,1‑二氟乙基化反应，为简捷、高效地实现1,1‑二氟乙基芳香化合物的合成提供一种新的方法。
• [EN] PARTIALLY FLUORINATED COMPOUNDS
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1991011418A1

  公开（公告）日：1991-08-08

  (DE) Partiell fluorierte Verbindungen der Formel I: R1-A1-Z1-(A2-Z2)m-A3-(Y)n-Q-R2, wobei R1, R2, A1, A2, A3, Z1, Z2, Y, m und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und Q (CFH)o-CF2-(CFH)p, im Falle n = 0 auch -CF2-CF2-, -CH2CF2- oder -CH2-CHF- bedeutet, worin o und p jeweils 0 oder 1 ist, können als Komponenten flüssigkristalline Medien verwendet werden.(EN) Partially fluorinated compounds of formula (I): R1-A1-Z1-(A2-Z2)m-A3-(Y)n-Q-R2 where R1, R2, A1, A2, A3, Z1, Z2, Y, m and n have the meanings given in claim 1 and Q stands for (CFH)o-CF2-CFH)p and, if n = 0, for -CF2-CF2-,-CH2CF2- or -CH2-CHF-, and o and p are each equal to 0 or 1, can be used as constituents of liquid crystalline media.(FR) Composés partiellement fluorés de la formule I: R1-A1-Z1-(A2-Z2)m-A3-(Y)n-Q-R2 où R1, R2, A1, A2, A3, Z1, Z2, Y, m et n ont la même signification que celle indiquée dans la revendication 1 et Q représente (CFH)o-CF2-(CFH)p, et dans le cas où n = o, signifie également -CF2-CF2-, -CH2CF2- ou -CH2-CHF-, où o et p sont respectivement 0 ou 1, pouvant s'utiliser comme constituants de milieux cristallins liquides.

  (部分氟化化合物的结构式I：R1-A1-Z1-(A2-Z2)m-A3-(Y)n-Q-R2，其中R1、R2、A1、A2、A3、Z1、Z2、Y、m和n的含义与附图1所示相同，Q代表(CFH)o-CF2-CFH)p，且在n=0时为-CF2-CF2-、-CH2CF2-或-CH2-CHF-（o和p各自为0或1），则可以作为液晶体介质的组分使用。)
• PARTIELL FLUORIERTE VERBINDUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0465621B1

  公开（公告）日：1996-11-13
• 1,1-Difluoroethyl chloride (CH₃CF₂Cl), a novel difluoroalkylating reagent for 1,1-difluoroethylation of arylboronic acids
  作者：Jianchang Liu、Jida Zhang、Chaolin Wu、Hefu Liu、Hui Liu、Fenggang Sun、Yueyun Li、Yuying Liu、Yunhui Dong、Xinjin Li

  DOI：10.1039/c9ra06406k

  日期：——

  1,1-Difluoroethylated aromatics are of great importance in medicinal chemistry and related fields. 1,1-Difluoroethyl chloride (CH3CF2Cl), a cheap and abundant industrial raw material, is viewed as an ideal 1,1-difluoroethylating reagent, but the direct introduction of the difluoroethyl (CF2CH3) group onto aromatic rings using CH3CF2Cl has not been successfully accomplished. Herein, we disclose a nickel-catalyzed

  1,1-二氟乙基化芳烃在药物化学及相关领域具有重要意义。1,1-二氟乙基氯（CH 3 CF 2 Cl）是一种廉价且丰富的工业原料，被视为理想的1,1-二氟乙基化试剂，但将二氟乙基（CF 2 CH 3）基团直接引入芳烃使用 CH 3 CF 2 Cl 的环尚未成功完成。在此，我们公开了一种镍催化的芳基硼酸与 CH 3 CF 2 Cl 的 1,1-二氟乙基化反应，用于合成 (1,1-二氟乙基)芳烃。