1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 120802-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-Benzotriazolyl)-1-(4-morpholino)cyclohexane；4-[1-(Benzotriazol-1-yl)cyclohexyl]morpholine
• CAS: 120802-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O
• 分子量: 286.377
• InChiKey: YBFQOOYGSLWEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-环己基吗啉
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry ofN-Substituted Benzotriazoles; Part II.¹The Preparation of Tertiary Amines Containing Tertiary-Alkyl Groups from Ketones, Secondary Amines, and Organometallic Reagents

  摘要：

  通过格氏试剂与环酮、苯并三唑（或吡唑）和仲胺的加合物反应制备具有重要药用活性的高支链叔胺，其效果远远优于以前的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27156
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 环己酮 、 吗啉 以85%的产率得到1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  基于酮的氨基烷基化制备叔烷基羧胺，炔丙基胺和α-杂芳基胺

  摘要：

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。

  DOI：

  10.1021/jo048541k

文献信息

• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• KATRITZKY, ALAN R.;NAJZAREK, ZBIGNIEW;DEGA-SZAFRAN, ZOFIA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 66-69
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、NAJZAREK, ZBIGNIEW、DEGA-SZAFRAN, ZOFIA

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;HARRIS, PHILIP A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 987-996
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、HARRIS, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Tertiary Alkyl Carbinamines, Propargylamines, and <i>α</i>-Heteroarylamines by Ketone-Based Aminoalkylation
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo048541k

  日期：2005.1.1

  benzotriazolylamine adducts 8a−i either directly from the corresponding ketone 6a or via enamines 7b−i. Adducts 8a−i on treatment with Grignard reagents, lithium phenylacetylide, or heteroaryllithiums gave tertiary alkyl carbinamines 9a−h (47−61%), propargylamines 10a−i (30−98%), and α-heteroarylamines 11a−k (44−85%), respectively.

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。
• The Chemistry of<i>N</i>-Substituted Benzotriazoles; Part II.¹The Preparation of Tertiary Amines Containing Tertiary-Alkyl Groups from Ketones, Secondary Amines, and Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Zbigniew Najzarek、Zofia Dega-Szafran

  DOI：10.1055/s-1989-27156

  日期：——

  The preparation of important pharmaceutically active highly branched tertiary amines by the reaction of Grignard reagents with adducts of cyclic ketones, benzotriazole (or pyrazole) and secondary amines is far superior to previously available routes.

  通过格氏试剂与环酮、苯并三唑（或吡唑）和仲胺的加合物反应制备具有重要药用活性的高支链叔胺，其效果远远优于以前的方法。