1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 120802-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-Benzotriazolyl)-1-(4-morpholino)cyclohexane；4-[1-(Benzotriazol-1-yl)cyclohexyl]morpholine
• CAS: 120802-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O
• 分子量: 286.377
• InChiKey: YBFQOOYGSLWEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-环己基吗啉
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry ofN-Substituted Benzotriazoles; Part II.¹The Preparation of Tertiary Amines Containing Tertiary-Alkyl Groups from Ketones, Secondary Amines, and Organometallic Reagents

  摘要：

  通过格氏试剂与环酮、苯并三唑（或吡唑）和仲胺的加合物反应制备具有重要药用活性的高支链叔胺，其效果远远优于以前的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27156
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 环己酮 、 吗啉 以85%的产率得到1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  基于酮的氨基烷基化制备叔烷基羧胺，炔丙基胺和α-杂芳基胺

  摘要：

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。

  DOI：

  10.1021/jo048541k

文献信息

• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• KATRITZKY, ALAN R.;NAJZAREK, ZBIGNIEW;DEGA-SZAFRAN, ZOFIA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 66-69
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、NAJZAREK, ZBIGNIEW、DEGA-SZAFRAN, ZOFIA

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;HARRIS, PHILIP A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 987-996
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、HARRIS, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——