1-(pentafluorosulfanyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene | 1174209-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pentafluorosulfanyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene
• 英文别名: (OC-6-21)-Pentafluoro[2-(4-methylphenyl)ethynyl]sulfur；pentafluoro-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-λ6-sulfane
• CAS: 1174209-75-6
• 化学式: C₉H₇F₅S
• 分子量: 242.213
• InChiKey: CVOIIUVKZIVITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluorosulfanyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene 在 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-pentafluorosulfanyl-4-p-tolylthiophene
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极反应在制备SF 5-取代的五元环杂环中的用途。吡咯和噻吩

  摘要：

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-pentafluoro-λ6-sulfanyl-1-(p-methylphenyl)ethene 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(pentafluorosulfanyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  1-五氟硫烷基苯基乙炔通过1，3-偶极环加成反应制备SF 5取代的五元环杂环的用途。异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  开发了利用1，3-偶极环加成的合成方法，以使用SF 5-取代的芳基乙炔作为关键的双极性亲和剂来制备五氟硫烷基取代的杂环。使用原位生成的腈氧化物以中等收率制备了一组4-SF 5-异恶唑，当将硝酮用作1,3-偶极子时，获得了4-SF 5-取代的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.006

文献信息

• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。
• Preparation of Pentafluorosulfanyl (SF₅) Pyrrole Carboxylic Acid Esters
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1021/jo9007699

  日期：2009.8.7

  paper, a facile preparation of SF5-substituted pyrrole carboxylic acid esters in good yield is reported. Utilizing the cycloaddition of an azomethine ylide to pentafluorosulfanylalkynes, a series of dihydropyrroles were prepared and oxidized to the respective 1-tert-butyl-4-(pentafluorosulfanyl)pyrrole-2-carboxylic acid esters in good yield. Further treatment of these pyrroles with catalytic triflic

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。
• Transition‐Metal‐Free Approach for <i>Z‐</i>Vinyl Fluorides by Hydrofluorination of Alkynes bearing SF₄ and SF₅ Groups
  作者：Yusuke Murata、Kenshiro Hada、Trapti Aggarwal、Jorge Escorihuela、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202318086

  日期：2024.3.4

  transition-metal-free and stereoselective approach for the synthesis of Z-vinyl fluorides from alkynes containing unexplored SF5 and SF4 groups has been reported. TBAF ⋅ 3H2O exhibits high compatibility, allowing for easy incorporation of fluoride into SF5 and SF4 alkynes at room temperature. Competitive experiments and DFT calculations verify that SF5 alkynes react much faster than SF4 alkynes.

  已经报道了一种由含有未探索的SF 5和SF 4基团的炔烃合成Z-乙烯基氟化物的无过渡金属和立体选择性方法。 TBAF·3H 2 O具有高相容性，可以在室温下轻松将氟化物引入SF 5和SF 4炔烃中。竞争性实验和 DFT 计算证实 SF 5炔烃的反应速度比 SF 4炔烃快得多。
• US7943787B2
  申请人：——

  公开号：US7943787B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• Use of 1-pentafluorosulfanyl-phenylacetylenes for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles through 1,3-dipolar cycloadditions. Isoxazoles and isoxazolines
  作者：Simon E. Lopez、Akira Mitani、Priscila Pena、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.006

  日期：2015.8

  synthetic methodology utilizing 1,3-dipolar cycloadditions was developed for the preparation of pentafluorosulfanyl-substituted heterocycles using SF5-substituted arylacetylenes as key building block dipolarophiles. A group of 4-SF5-isoxazoles were prepared in moderate yields using in situ generated nitrile oxides, and 4-SF5-substituted isoxazolines were obtained when nitrones were used as the 1,3-dipole

  开发了利用1，3-偶极环加成的合成方法，以使用SF 5-取代的芳基乙炔作为关键的双极性亲和剂来制备五氟硫烷基取代的杂环。使用原位生成的腈氧化物以中等收率制备了一组4-SF 5-异恶唑，当将硝酮用作1,3-偶极子时，获得了4-SF 5-取代的异恶唑啉。