2-Hydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazin | 62467-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazin
• 英文别名: 5-phenyl-3,6-dihydro-[1,3,4]thiadiazin-2-one hydrazone；(5-phenyl-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)hydrazine；(5-phenyl-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-ylidene)hydrazine
• CAS: 62467-75-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: RXKPSGSMYDQNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)
• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-Hydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazin 生成 6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thidiazine
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer,W.-D. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-Thiocyanato-acetophenone oxime 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-Hydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazin
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的α-卤代酮肟：来自α-溴酮肟的多官能唑和吖嗪

  摘要：

  α-溴苯乙酮肟 (2) 用氰化物和硫氰酸根离子进行卤素取代，分别得到 4 和 6。肟 2 还与硫脲反应生成噻二嗪 12，与丙二腈和氰乙酸乙酯反应生成吡啶并 [3,2-e] 恶嗪 13 和恶嗪 14。与肼2反应得到三唑15a、b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200903

文献信息

• Unusual product from the acid-catalyzed one-pot, multicomponent reaction of thiocarbohydrazide, aldehydes, and phenacyl bromides
  作者：Mohanad Shkoor、Ayahtallah Al-Abade、Ibtesam Aleteiwib、Mahmoud Al-Talib、Hasan Tashtoush

  DOI：10.1080/00397911.2017.1332225

  日期：2017.8.18

  five-membered thiazole ring bonded to two hydrazone motifs is described. The acid-catalyzed reaction of one equivalent of thiocarbohydrazide, two equivalents of aromatic aldehydes, and one equivalent of phenacyl bromides afforded the five-membered thiazole ring. The reactions proceed with novel chemoselectivity. Similar reported protocols have always afforded 1,3,4-thiadiazines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种用于合成与两个腙基序结合的新型五元噻唑环的一锅三组分方案。一当量的硫代碳酰肼、两当量的芳香醛和一当量的苯甲酰溴在酸催化下反应得到五元噻唑环。反应以新的化学选择性进行。类似的报道协议一直提供 1,3,4-噻二嗪。图形概要
• PFEIFFER W.-D.; DILK E.; BULKA E., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1977, 17, NO 1, 15
  作者：PFEIFFER W.-D.、 DILK E.、 BULKA E.

  DOI：——

  日期：——
• MOHAREB, R. M.;HABASHI, A.;HAFEZ, E. A. A.;SHERIF, S. M., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 776-780
  作者：MOHAREB, R. M.、HABASHI, A.、HAFEZ, E. A. A.、SHERIF, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• α-Halo ketoximes in Heterocyclic Synthesis: Polyfunctional Azoles and Azines from α-Bromo ketoximes
  作者：R. M. Mohareb、A. Habashi、E. A. A. Hafez、S. M. Sherif

  DOI：10.1002/ardp.19873200903

  日期：——

  α‐Bromoacetophenone oxime (2) undergoes halogen substitutions with cyanide and thiocyanate ions to give 4 and 6, respectively. The oxime 2 also reacts with thiourea to give the thiadiazine 12, with malononitrile and ethyl cyanoacetate to give the pyrido[3,2‐e]oxazine 13 and the oxazine 14, respectively. With hydrazines 2 reacts to give the triazoles 15a, b.

  α-溴苯乙酮肟 (2) 用氰化物和硫氰酸根离子进行卤素取代，分别得到 4 和 6。肟 2 还与硫脲反应生成噻二嗪 12，与丙二腈和氰乙酸乙酯反应生成吡啶并 [3,2-e] 恶嗪 13 和恶嗪 14。与肼2反应得到三唑15a、b。
• Pfeiffer,W.-D. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 15
  作者：Pfeiffer,W.-D. et al.

  DOI：——

  日期：——