4-氨基-3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1,2,4-三唑-5-硫酮 | 1038379-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氨基-3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1,2,4-三唑-5-硫酮
• 英文名称: 4-amino-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-amino-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1038379-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄OS
• mdl: MFCD11202834
• 分子量: 250.324
• InChiKey: ORBUQKSVVSENKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1,2,4-三唑-5-硫酮 、 2,5-二氟苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮及其3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4]的合成，脲酶抑制，抗氧化和抗菌研究-b] 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1,2,4-三唑-5-硫酮
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮及其3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4]的合成，脲酶抑制，抗氧化和抗菌研究-b] 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500010

文献信息

• A joint theoretical and experimental structural study of two novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives
  作者：Filiz Betül Kaynak、Sevim Peri Aytaç、Birsen Tozkoparan

  DOI：10.1007/s11224-010-9613-y

  日期：2010.8

  In this study, two novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives, 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine (compound 1) and 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine (compound 2), having analgesic–anti-inflammatory activity were synthesized and characterized by IR, 1H-NMR, and mass spectroscopic techniques

  在本研究中，两种新型 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物，3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-6-苯基-7H-1 ,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（化合物1）和3-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基]-6-苯基-7H-1 ,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（化合物2），具有镇痛抗炎活性的合成和表征除了基本分析。此外，通过 X 射线单晶衍射研究了上述化合物的结构和分子堆积。六元噻二嗪环在两种化合物中均采用螺旋船构象。在化合物 1 和 2 的晶体堆积中，C–H…N 和 C–H…O 相互作用将分子连接成二维网络并生成无限链。此外，C–H…π 分子间相互作用为两个分子中的分子堆积提供了进一步的稳定性。构象异构体已通过使用 AM1 方法的势能表面扫描进行预测。使用 AM1 和 ab initio 量子方法获得了几何优化和静电特性。
• Synthesis of 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines as novel analgesic/anti-inflammatory compounds
  作者：S. Peri Aytaç、Birsen Tozkoparan、F. Betül Kaynak、Göknur Aktay、Özgür Göktaş、Songül Ünüvar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.026

  日期：2009.11

  their corresponding condensed derivatives 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (1a–4c) were synthesized and evaluated for their analgesic/anti-inflammatory activities. All synthesized compounds were also tested for their gastric toxicity and antioxidant activity on acute administration. Most of the compounds showed significant activity in both carrageenan-induced oedema and acetic

  在这项研究中，一类新的4-氨基-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮（1 - 4）和它们的相应的冷凝衍生物3,6-二取代的7 ħ -1,2,4- -triazolo [3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（1a – 4c合成）并评估其镇痛/抗炎活性。还测试了所有合成的化合物在急性给药时的胃毒性和抗氧化活性。除了可忽略的胃肠道毒性外，大多数化合物在角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的扭体试验中均显示出显着的活性。表现出较少的致溃疡作用的化合物也表现出较少的脂质过氧化（LPO）水平。使用将氟或氯化物置于苯环上稠合环第六位的化合物获得了最有希望的结果。
• Novel 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives as Dual Analgesic/Anti-inflammatory and Antimicrobial Agents
  作者：Birsen Tozkoparan、Sevim Peri Aytac、Sule Gursoy、Selami Gunal、Goknur Aktay

  DOI：10.2174/157018012799079626

  日期：2012.2.1

  For this study, a series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (1-12) were synthesized by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles with various benzoic acids through a one-pot reaction. The anti-inflammatory and analgesic activities as well as gastrointestinal irritation liability of the obtained compounds were evaluated. Several of the synthesized compounds showed noticeable analgesic and anti-inflammatory activity. For the active compounds a very low ulcerogenic index and diminished oxidative damage in stomach were observed. Moreover, title compounds were screened for their antifungal and antibacterial activities. Antifungal activity of the compounds was found better than that of their antibacterial activity.

  在本研究中，通过 4-氨基-缩合合成了一系列 3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑 (1-12)。 5-取代-3-巯基-1,2,4-三唑与各种苯甲酸通过一锅反应。评价了所得化合物的抗炎和镇痛活性以及胃肠道刺激倾向。几种合成的化合物显示出明显的镇痛和抗炎活性。对于活性化合物，观察到非常低的溃疡发生指数和减少的胃氧化损伤。此外，还筛选了标题化合物的抗真菌和抗菌活性。发现这些化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。
• Synthesis, urease inhibition, antioxidant and antibacterial studies of some 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Muhammad Saleem、Muhammad Tahir Hussain、Nasim Hasan Rama、Sumera Zaib、Muhammad Adil M. Aslam、Peter G. Jones、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500010

  日期：——

  salts in dilute aqueous solution of hydrazine hydrate. These salts were formed by the reaction of acid hydrazides and carbon disulfide in methanolic potassium hydroxide solution at 0-5 °C. 4-Amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were condensed with different substituted aromatic acids to yield 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles. The structures of the synthesized compounds were

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。
• Acetylcholinesterase inhibition activity of some quinolinyl substituted triazolothiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Qamar Abbas、Ki Hwan Lee、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1134/s1068162015020089

  日期：2015.3

  A series of aralkanoic acids was converted into aralkanoic acid hydrazides through their esters formation. The aralkanoic acid hydrazides upon treatment with carbon disulfide and methanolic potassium hydroxide yielded potassium dithiocarbazinate salts, which on refluxing with aqueous hydrazine hydrate yielded 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles. The target compounds, 3-aralkyl-6-(substitutedquinolinyl) [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles, were synthesized by condensing various quinolinyl substituted carboxylic acids with 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles in phosphorus oxychloride. The structures of the newly synthesized triazolothiadiazoles were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis studies. The structure of one of the 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles was unambiguously deduced by single crystal X-ray diffraction analysis. All the synthesized compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibition activities. Four of the triazolothiadiazoles exhibited excellent acetylcholinesterase inhibition activities as compared to the reference inhibitor.