4-bromo-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-bromo-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂OS
• 分子量: 309.186
• InChiKey: DYXAMECYSAAPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，O螯合配体的芳烃钌（II）配合物的合成，抗增殖活性和促凋亡作用

  摘要：

  由中性前体[Ru]的反应合成了[Ru（arene）Cl（L）]类型的新的半夹心芳烃钌（II）配合物（其中芳烃=苯和对-Cymene，L =噻吩苯并zone配体） （芳烃）（μ-Cl）Cl] 2和相应的苯并zone配体。所有的络合物都通过元素分析和红外，紫外-可见，1完全表征。1 H NMR和ESI-MS光谱法。配合物6和7的固态结构通过单晶X射线衍射分析确定，其在金属中心周围表现出典型的伪八面体几何形状。评价了该复合物在癌细胞（HeLa，MDA-MB-231和Hep G2）和非癌细胞（NIH3T3）上的抗增殖活性。通常，与引入H，Cl和Br取代基的配合物相比，含有释放电子的OCH 3取代基的配合物具有潜在的抗癌活性。而且，p-苏木精复合物比苯衍生物具有更高的细胞毒性，这表明芳烃上的取代基在化合物的生物活性中起着至关重要的作用。此外，通过AO-EB，Hoechst 33258染色和膜联蛋白-V

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.022
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对溴苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-bromo-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并 nickel镍（ii）配合物的合成，分子结构和电化学性质：配体取代对DNA /蛋白质相互作用，抗氧化活性和细胞毒性的影响†

  摘要：

  通过Ni（OAc）2 ·4H 2 O与2当量苯并hydr的反应合成了一系列通式为[Ni（L）2 ]的新型镍（II）苯并zone配合物（其中L =噻吩醛苯并zone）DMF /乙醇介质中的配体。该络合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-vis，NMR和ESI-mass）和单晶X射线晶体学方法进行了表征。所有配合物在-1/2到-0.77 V的E 1/2范围内均表现出准可逆的单电子还原响应（Ni II -Ni I），相对于SCE。一种配合物的结构已通过单晶X射线衍射研究确定，该研究表明，苯甲hydr配体与镍的配位反应是通过偶氮甲氮和亚氨氧基化氧原子作为具有两个配体单元的二齿二齿供体进行的。以正方形平面的几何形状。通过吸收，发射，电化学，圆二色性和粘度测量研究了配合物与小牛胸腺DNA的DNA结合相互作用，这表明配合物可以通过DNA与DNA相互作用。插层。通过紫外可见，荧光和同步荧光方法研究了该复

  DOI：

  10.1039/c5ra19530f

文献信息

• Synthesis, molecular structure and electrochemical properties of nickel(<scp>ii</scp>) benzhydrazone complexes: influence of ligand substitution on DNA/protein interaction, antioxidant activity and cytotoxicity
  作者：Ramasamy Raj Kumar、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c5ra19530f

  日期：——

  A series of new nickel(II) benzhydrazone complexes having the general formula [Ni(L)2] (where L = thiophene aldehyde benzhydrazone) have been synthesized via the reaction of Ni(OAc)2·4H2O with 2 equivalents of benzhydrazone ligands in a DMF/ethanol medium. The complexes have been characterized by analytical, spectral (FT-IR, UV-vis, NMR and ESI-mass) and single-crystal X-ray crystallography methods

  通过Ni（OAc）2 ·4H 2 O与2当量苯并hydr的反应合成了一系列通式为[Ni（L）2 ]的新型镍（II）苯并zone配合物（其中L =噻吩醛苯并zone）DMF /乙醇介质中的配体。该络合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-vis，NMR和ESI-mass）和单晶X射线晶体学方法进行了表征。所有配合物在-1/2到-0.77 V的E 1/2范围内均表现出准可逆的单电子还原响应（Ni II -Ni I），相对于SCE。一种配合物的结构已通过单晶X射线衍射研究确定，该研究表明，苯甲hydr配体与镍的配位反应是通过偶氮甲氮和亚氨氧基化氧原子作为具有两个配体单元的二齿二齿供体进行的。以正方形平面的几何形状。通过吸收，发射，电化学，圆二色性和粘度测量研究了配合物与小牛胸腺DNA的DNA结合相互作用，这表明配合物可以通过DNA与DNA相互作用。插层。通过紫外可见，荧光和同步荧光方法研究了该复
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Synthesis, antiproliferative activity and apoptosis-promoting effects of arene ruthenium(II) complexes with N, O chelating ligands
  作者：Nanjan Mohan、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.022

  日期：2018.3

  New half sandwich arene ruthenium(II) complexes of the type [Ru(arene)Cl(L)] (where arene = benzene and p-cymene, L = thiophene benzhydrazone ligands) have been synthesized from the reactions of the neutral precursor [Ru(arene) (μ-Cl) Cl]2 and the corresponding benzhydrazone ligand. All the complexes were completely characterized by elemental analysis and additionally by IR, UV–Vis, 1H NMR and ESI-MS

  由中性前体[Ru]的反应合成了[Ru（arene）Cl（L）]类型的新的半夹心芳烃钌（II）配合物（其中芳烃=苯和对-Cymene，L =噻吩苯并zone配体） （芳烃）（μ-Cl）Cl] 2和相应的苯并zone配体。所有的络合物都通过元素分析和红外，紫外-可见，1完全表征。1 H NMR和ESI-MS光谱法。配合物6和7的固态结构通过单晶X射线衍射分析确定，其在金属中心周围表现出典型的伪八面体几何形状。评价了该复合物在癌细胞（HeLa，MDA-MB-231和Hep G2）和非癌细胞（NIH3T3）上的抗增殖活性。通常，与引入H，Cl和Br取代基的配合物相比，含有释放电子的OCH 3取代基的配合物具有潜在的抗癌活性。而且，p-苏木精复合物比苯衍生物具有更高的细胞毒性，这表明芳烃上的取代基在化合物的生物活性中起着至关重要的作用。此外，通过AO-EB，Hoechst 33258染色和膜联蛋白-V