Malonsaeure-methylester-(2,2,2-trichlorethylester) | 103710-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonsaeure-methylester-(2,2,2-trichlorethylester)
• 英文别名: methyl 2,2,2-trichloroethyl propanedioate；methyl 2,2,2-trichloroethyl malonate；Propanedioic acid, methyl 2,2,2-trichloroethyl ester；1-O-methyl 3-O-(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate
• CAS: 103710-59-4
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₄
• 分子量: 249.478
• InChiKey: KXMZIOYCRUDIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonsaeure-methylester-(2,2,2-trichlorethylester) 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-p-tolylcarbamoyl-malonic acid methyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基活化的酰胺的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（X = Ar，i- Pr，t- Bu）与CH 2（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（Y = CO 2 Me，CO 2 CH 2 CCl 3，CN）反应生成15个酰胺XNHCOCH（ Y）CO 2 CH 2 CCl 3（6）或酰胺的烯醇XNHC（OH）C（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（5）系统。溶液中的酰胺/烯醇比率在很大程度上取决于取代基Y和溶剂，在轻微程度上取决于取代基X。Y基团的烯醇百分比根据Y = CN> CO 2 CH 2 CCl 3 > CO 2 Me的增加而增加。按照CCl 4 > C 6 D 6 > CDCl 3 > THF- d 8 > CD 3 CN> DMSO- d 6的溶剂。在最酸性的系统中（Y = CN），在中等极性的溶剂中观察到酰胺/烯醇交换，而在DMSO- d 6中观察到电离到共轭碱。发现具有Y ＝ CN，X ＝i- Pr的化合物的固态

  DOI：

  10.1021/jo030266z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 甲基丙二酸氢 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到Malonsaeure-methylester-(2,2,2-trichlorethylester)
  参考文献：
  名称：

  Stoll, Gerhard; Frank, Juergen; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1968 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。