Fmoc-Thr(t-Bu)-OTce | 385438-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Thr(t-Bu)-OTce
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 385438-95-9
• 化学式: C₂₅H₂₈Cl₃NO₅
• 分子量: 528.86
• InChiKey: ZHXUGEVVIGNSMX-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(t-Bu)-OTce 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 Fmoc-Thr(rPr)-OH
  参考文献：
  名称：

  躯干酰胺A（1）的固相全合成。

  摘要：

  海洋生物是新型生物活性化合物的丰富来源。在此，提出了目前在临床前试验中的trunkamide A的固相全合成。Trunkamide A包含噻唑啉杂环和两个Ser和Thr残基，其羟基官能团被修饰为反向异戊烯基（rPr）。合成的基础如下：（i）在氯三苯甲基树脂上使用具有叔丁基和芴基的准正交保护方案进行固相肽链延伸；（ii）基于HOAt的偶联剂的混合物；（iii）溶液中的环化。此外，讨论了以下合成步骤：（i）Ser和Thr的反向异戊二烯基衍生物的制备；（ii）引入噻唑啉前体作为受保护的氨基硫代酸衍生物；（iii）用DAST形成噻唑啉环。所有这些特征使该策略特别适合于躯干酰胺A和其他包含相同基序的肽的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo015703t
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Thr(t-Bu)-OTce
  参考文献：
  名称：

  躯干酰胺A（1）的固相全合成。

  摘要：

  海洋生物是新型生物活性化合物的丰富来源。在此，提出了目前在临床前试验中的trunkamide A的固相全合成。Trunkamide A包含噻唑啉杂环和两个Ser和Thr残基，其羟基官能团被修饰为反向异戊烯基（rPr）。合成的基础如下：（i）在氯三苯甲基树脂上使用具有叔丁基和芴基的准正交保护方案进行固相肽链延伸；（ii）基于HOAt的偶联剂的混合物；（iii）溶液中的环化。此外，讨论了以下合成步骤：（i）Ser和Thr的反向异戊二烯基衍生物的制备；（ii）引入噻唑啉前体作为受保护的氨基硫代酸衍生物；（iii）用DAST形成噻唑啉环。所有这些特征使该策略特别适合于躯干酰胺A和其他包含相同基序的肽的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo015703t