3,4'-dimethyl-4-nitrobiphenyl | 1086406-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-dimethyl-4-nitrobiphenyl
• CAS: 1086406-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OVAGZBZMXRYCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-methyl-4-nitrobenzoate 、 对苄基三氟甲磺酸 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3,4'-dimethyl-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  从芳族羧酸酯和芳基三氟甲磺酸酯合成脱羧联芳基

  摘要：

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。

  DOI：

  10.1021/ja8050926

文献信息

• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。
• Novel graphene-supported palladium complex catalyst with flexible-bridge-chains and its recycling carbon-carbon cross-coupling activity
  作者：Wenqing Yang、Yuqiang Zhang、Huiyi Feng、Shihao Li、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118852

  日期：2022.9

  A novel Suzuki-Miyaura (S-M) cross-coupling catalyst (rGO-8 C-TPP-Pd) was prepared by grafting organopalladium complexes with long and flexible chains onto the surface of reduced graphene oxide (rGO) by carbon-carbon covalent bonding. The catalyst was characterized by FTIR, Raman, UV-Vis, TGA, SEM and nitrogen adsorption techniques, respectively. rGO-8 C-TPP-Pd has been used in a variety of S-M coupling

  通过碳-碳共价键将具有长而柔韧链的有机钯配合物接枝到还原氧化石墨烯（rGO）表面，制备了一种新型 Suzuki-Miyaura（SM）交叉偶联催化剂（rGO-8 C-TPP-Pd）。催化剂分别通过FTIR、拉曼、UV-Vis、TGA、SEM和氮吸附技术进行表征。rGO-8 C-TPP-Pd 已用于多种 SM 偶联反应。结果表明，在室温下，它在乙醇/水混合溶剂中对具有不同取代基或取代基位置的各种底物具有优异的催化活性。在优化的反应条件下，4-甲基联苯与碘苯和p的偶联反应收率在98%以上。-甲苯基硼酸作为底物。rGO-8 C-TPP-Pd即使循环使用10次，产品收率仅下降10.4%，催化剂化学结构基本不变。这种新型催化体系为负载型催化剂的设计和制备提供了新的策略。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效