4-bromomethyl benzoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 233265-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl benzoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 233265-93-5
• 化学式: C₁₀H₈BrCl₃O₂
• 分子量: 346.435
• InChiKey: GQYGBLCSNCZPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl benzoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 MRS 1353
  参考文献：
  名称：

  4-(苯基乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶作为高选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状

  DOI：

  10.1021/jm970091j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl p-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.8%的产率得到4-bromomethyl benzoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(苯基乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶作为高选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状

  DOI：

  10.1021/jm970091j

文献信息

• 5-HTX MODULATORS
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20090029979A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to compounds which bind to serotonin receptors inside or outside the central nervous system, in particular compounds which bind to the 5-HT 2 or 5-HT 7 receptors, their preparation and use, compositions containing them, and methods of treatment using them.

  本发明涉及与中枢神经系统内或外的血清素受体结合的化合物，特别是与5-HT2或5-HT7受体结合的化合物，其制备和使用，包含它们的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Modulators of Preripheral 5-Ht Receptors
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20070254874A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Novel modulators of 5-HT4 receptors have been developed which have a selectivity for peripheral receptors rather than those of the central nervous systems. Theses include novel derivatives of known modulators as well as entirely novel entities. Surprisingly, the derivatised compounds of the known modulators maintain a high binding affinity to 5-HT4 receptors, despite the presence of an acidic moiety at the end of an optional chain. The entirely novel entities also exhibit good binding affinity to 5-HT4 receptors. All of the compounds of the invention have a common motif which includes a basic nitrogen moiety and an acidic moiety. The compounds of the invention, due at least in part to their high ionisation potential at physiological pH, have the unique properties of selectively for peripheral 5HT4 receptors over those of the CNS, good binding affinity, and selectively of 5HT4 receptors over other serotonin receptors.

  已经开发出了5-HT4受体的新型调节剂，其选择性针对的是外周受体而非中枢神经系统受体。其中包括已知调节剂的新型衍生物以及全新的实体。令人惊讶的是，已知调节剂的衍生物化合物尽管在可选链的末端存在酸性基团，但仍保持对5-HT4受体的高结合亲和力。全新的实体也表现出良好的5-HT4受体结合亲和力。发明中的所有化合物都具有一个共同的基团，其中包括一种碱性氮基团和一种酸性基团。该发明中的化合物，至少部分原因是由于它们在生理pH值下具有高离化电位，具有选择性地作用于外周5-HT4受体而非中枢神经系统受体，具有良好的结合亲和力，并且对5-HT4受体的选择性高于其他血清素受体。
• Modulators of peripheral 5-HT receptors
  申请人：Serodus AS

  公开号：US07834010B2

  公开（公告）日：2010-11-16

  The invention relates to modulators of peripheral 5-HT receptors, particularly 5-HT4 receptors, said modulators essentially selective for peripheral 5-HT receptors over receptors of the central nervous system. The invention allows for the treatment, amongst others, of gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorders, and cardiovascular disorders without side effects related to CNS activity.

  本发明涉及外周5-HT受体的调节剂，特别是5-HT4受体，所述调节剂基本上选择性地作用于外周5-HT受体而不作用于中枢神经系统的受体。本发明允许治疗消化系统疾病、下尿路疾病和心血管疾病等疾病，而不会产生与中枢神经系统活动相关的副作用。
• [EN] MODULATORS OF PERIPHERAL 5-HT RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS PERIPHERIQUES 5-HT
  申请人：BIO MEDISINSK INNOVASJON AS

  公开号：WO2005061483A3

  公开（公告）日：2005-10-27
• WO2007/7072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——