2,2,2-trichloroethyl (2'-benzyloxy-3',5'-dimethyl)phenoxyacetate | 265983-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2'-benzyloxy-3',5'-dimethyl)phenoxyacetate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 2-(3,5-dimethyl-2-phenylmethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 265983-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₃O₄
• 分子量: 417.716
• InChiKey: SXMIPDYBBYYMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  533.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2'-benzyloxy-3',5'-dimethyl)phenoxyacetate 在 palladium on activated charcoal 乙酸-D3 、 氢气 、 lead dioxide 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 2,2,2-Trichloroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,5-dimethylphenol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2'-benzyloxy-3',5'-dimethyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168

文献信息

• Biomolecular labeling
  申请人：University of Arkansas

  公开号：US06657052B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A method for using an organic compound to label polynucleotides is described. The method utilizes an organic compound including an oligonucleotide, and electrophilic active site, an active complex, and a phosphate binding site. The oligonucleotide has a sequence that is complimentary to a specific region of a polynucleotide. This facilitates labeling of DNA or RNA at a specific site in its sequence. The active site consists of a stable precursor, and only becomes reactive upon activation. Leaving and protecting functional groups may be attached to the active site in order to facilitate the formation of a stable precursor and subsequent activation. The active complex may be a drug, polypeptide or a reporter molecule such as an isotope or fluorescing compound. The phosphate binding sites may be any functional group capable of forming ionic bonds with phosphate oxygens. Nucleotide labeling using this compound does not interfere with a polynucleotide sequence. The described method for utilizing this compound may be performed in situ. Latent reactivity is utilized to make the reaction chemically specific, alkylating only phosphodiester groups on the polynucleotide. A lactonization reaction traps the trialkylphosphate in a stable form.

  描述了一种使用有机化合物标记多聚核苷酸的方法。该方法利用包括寡核苷酸、亲电活性位点、活性复合物和磷酸结合位点的有机化合物。寡核苷酸具有与多聚核苷酸特定区域互补的序列。这有助于在其序列中特定位置标记DNA或RNA。活性位点由稳定的前体组成，在激活后才变得活性。为了促进稳定前体的形成和随后的激活，可以连接离去和保护性功能基团到活性位点。活性复合物可以是药物、多肽或报告分子，如同位素或荧光化合物。磷酸结合位点可以是任何能够与磷酸氧形成离子键的功能基团。使用这种化合物进行核苷酸标记不会干扰多聚核苷酸序列。描述的利用该化合物的方法可以在原位进行。潜在的反应性用于使反应在化学上具有特异性，仅烷化多聚核苷酸上的磷酸二酯基团。内酯化反应将三烷基磷酸酯固定在稳定形式中。
• Trapping Phosphodiester−Quinone Methide Adducts through in Situ Lactonization
  作者：Qibing Zhou、Kenneth D. Turnbull

  DOI：10.1021/jo9915168

  日期：2000.4.1

  The goal of in situ modification of DNA via phosphodiester alkylation has led to our design of quinone methide derivatives capable of alkylating dialkyl phosphates. A series of catechol derivatives were investigated to trap the phosphodiester-quinone methide alkylation adduct through in situ lactonization. The catechol derivatives were uniquely capable of characterizable p-quinone methide formation

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。