2-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutanoic acid | 140400-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-3-methylbutanoic acid
• CAS: 140400-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: RVIYQKPOFIBAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-3-methyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 、 4-氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过腈水解酶生物催化动态动力学拆分 α-硫代腈对映选择性合成 α-硫代羧酸。

  摘要：

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202001108

文献信息

• Polanski, Jaroslaw; Ratajczak, Aleksander, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1973 - 1977
  作者：Polanski, Jaroslaw、Ratajczak, Aleksander

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α‐Thiocarboxylic Acids by Nitrilase Biocatalysed Dynamic Kinetic Resolution of α‐Thionitriles
  作者：Kate Lauder、Silvia Anselmi、James D. Finnigan、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/chem.202001108

  日期：2020.8.17

  The enantioselective synthesis of α‐thiocarboxylic acids by biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of nitrile precursors exploiting nitrilase enzymes is described. A panel of 35 nitrilase biocatalysts were screened and enzymes Nit27 and Nit34 were found to catalyse the DKR of racemic α‐thionitriles under mild conditions, affording the corresponding carboxylic acids with high conversions and

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。