三丁基-[2-(三氟甲基)苯基]锡烷 | 26902-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基-[2-(三氟甲基)苯基]锡烷
• 英文名称: (C4H9)3SnC6H4-o-CF3
• 英文别名: tributyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)stannane；tri-n-butyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)stannane；Stannane, tributyl[2-(trifluoromethyl)phenyl]-；tributyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]stannane
• CAS: 26902-93-2
• 化学式: C₁₉H₃₁F₃Sn
• 分子量: 435.16
• InChiKey: FPCOFONNXQQPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 三丁基-[2-(三氟甲基)苯基]锡烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到邻三氟甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的锡，14.使用1,1-二氯甲基甲基醚，通过类Friedel-Crafts亲电去甲锡烷基化反应合成芳族和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290111
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 三丁基-[2-(三氟甲基)苯基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists

  摘要：

  公式I中的三环二氮杂环己烷类化合物：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。

  公开号：

  US05521173A1

文献信息

• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• Stille Cross-Coupling Reactions of Aryl Mesylates and Tosylates Using a Biarylphosphine Based Catalyst System
  作者：Stephen L. Buchwald、John R. Naber、Brett P. Fors、Xiaoxing Wu、Jonathon T. Gunn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)105

  日期：——

  A catalyst system for the Stille cross-coupling reactions of aryl mesylates and tosylates is reported. Using the combination of Pd(OAc)2, XPhos, and CsF in t-BuOH an array of aryl and heteroaryl sulfonates were successfully employed in these reactions. Morever, heteroarylstannanes, such as furyl, thiophenyl, and N-methylpyrrole, which are often prone to decomposition, were efficiently coupled under

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides using a Pre-Milled Palladium Acetate and XPhos Catalyst System
  作者：John R. Naber、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/adsc.200800032

  日期：2008.5.5

  highly active catalyst system based upon a biaryl monophosphine ligand, XPhos, for the palladium-catalyzed Stille reaction has been developed. This method allows for the coupling of aryl chlorides with a range of tributylarylstannanes to produce the corresponding biaryl compounds in good to excellent yields (61–98%) in short reaction times (4 h). Palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and XPhos in a 1:1.1 ratio

  已经开发出了基于联芳基单膦配体XPhos的高活性催化剂体系，用于钯催化的Stille反应。这种方法可以使芳基氯化物与一系列的三丁基芳基锡烷偶联，从而在较短的反应时间（4小时）内以良好或优异的收率（61-98％）生产相应的联芳基化合物。将醋酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和XPhos以1：1.1的比例研磨成细粉，用作这些反应的预催化剂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chivers, T.; Sams, J. R., Journal of the Chemical Society [Section] A: Inorganic, Physical, Theoretical
  作者：Chivers, T.、Sams, J. R.

  DOI：——

  日期：——