methyl 5-{N-[2-(benzothiophen-3-yl)ethyl]pent-4-enamido}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 909708-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 5-{N-[2-(benzothiophen-3-yl)ethyl]pent-4-enamido}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-[2-(1-benzothiophen-3-yl)ethyl-pent-4-enoylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；methyl 5-[2-(1-benzothiophen-3-yl)ethyl-pent-4-enoylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 909708-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: YKNJPHBZFOYGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{N-[2-(benzothiophen-3-yl)ethyl]pent-4-enamido}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 5-{N-[2-(benzothiophen-3-yl)ethyl]pent-4-enamido}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.