methyl 3-carbomethoxy-4,4-diphenyl-3-butenoate | 84319-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-carbomethoxy-4,4-diphenyl-3-butenoate
• 英文别名: Dimethyl diphenylmethylenesuccinate；Butanedioic acid, (diphenylmethylene)-, dimethyl ester；dimethyl 2-benzhydrylidenebutanedioate
• CAS: 84319-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: GCOLETKTBSXGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-4,4-diphenyl-3-butenoate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-carboxy-2,2-cyclohexylidene-4,4-diphenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asiri, Abdullah Mohamed; Al-Juaid, Salih Salem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 488 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 3-carbomethoxy-4,4-diphenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Banerjee , S.; Bagavant, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Patel

  DOI：10.1055/s-0029-1219233

  日期：2010.4

  Starting from sterically congested tetrasubstituted dialkyl alkylidene succinates, facile general approach to several dialkyl substituted butenolides and spirobutenolides with the generation of quaternary carbon center has been demonstrated via bromine-induced dealkylative regioselective intramolecular cyclization and dehydrobromination pathway. The mechanistic aspects involved in the formation of butenolides have been also described in brief.

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Annulations of Alkyl Dihalides with Oxindoles: Unified Access to Chiral Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Min Gao、Yongyi Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04174

  日期：2022.1.28

  A general phase-transfer-catalyzed asymmetric (n+1) (n = 4 or 5) annulation reaction, featuring the direct coupling of simple oxindoles with alkyl dihalides that are allylic/benzylic and non-allylic/benzylic, has been developed to provide previously inaccessible cyclopentane- and cyclohexane-fused spirooxindole scaffolds with high yields and enantioselectivities (88–95% ee). Along with a broad scope

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。
• Studies on piezochromic photochromic (E )-5-dicyanomethylene-3-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]-4-diphenylmethylenetetrahydrofuran-2-one and related photochromic compounds
  作者：Abdullah M. A. Asiri、Alison Cleeves、Harry G. Heller

  DOI：10.1039/b002414g

  日期：——

  The chemistry of these colour changes is discussed. Related photochromic compounds 2a, 2c, 2d, 4a, 4b, 7a and 7, with a lesser degree of molecular overcrowding, are not piezochromic. The related non photochromic compound 1, with the greatest degree of overcrowding, is tribochromic.

  标题化合物2b的黄色晶体在机械上产生深红色粉末。打磨。黄色和红色固体在照射（366 nm）时变为深蓝色，而红色和蓝色固体在暴露于白光时变为黄色。黄色晶体在溶液中产生深红色溶液甲苯，在紫外线照射下变成蓝色。暴露在白光下，蓝色溶液恢复为红色。讨论了这些颜色变化的化学作用。相关的光致变色化合物2a，2c，2d，4a，4b，7a和7具有较小的分子过度拥挤程度，不是压电致变色的。过度拥挤程度最大的相关非光致变色化合物1是摩擦致变色的。
• Triflic Acid Mediated Cyclization of Unsymmetrical N-Phenethyl- and N-(3-Indolylethyl)succinimides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrroloisoquinolinones and Indolizino­indolones
  作者：Chinnasamy Ramanathan、Jayaraman Selvakumar、Selvaraj Mangalaraj、Kamsali Achari、Krishna Mukund

  DOI：10.1055/s-0036-1588639

  日期：——

  N-phenethyl unsymmetrical succinimides and electronic factor seems to dictate the regioselectivity in N-(3-indolylethyl) unsymmetrical succinimides. The regio and diastereoselective synthesis of 1 or 2 alkyl-substituted pyrroloisoquinolinones and indolizinoindolones by triflic acid mediated cyclization via an electrophilic activation of unsymmetrical succinimide carbonyl groups followed by the reduction of

  摘要 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。
• Synthesis and highly efficient light-induced rearrangements of diphenylmethylene(2-benzo[<i>b</i>]thienyl)fulgides and fulgimides
  作者：Vladimir P Rybalkin、Sofiya Yu Zmeeva、Lidiya L Popova、Valerii V Tkachev、Andrey N Utenyshev、Olga Yu Karlutova、Alexander D Dubonosov、Vladimir A Bren、Sergey M Aldoshin、Vladimir I Minkin

  DOI：10.3762/bjoc.16.149

  日期：——

  rearrangement with the formation of the dihydronaphthalene core appeared to be by 2–3 orders of magnitude more efficient than for the known diphenylmethylene(aryl(hetaryl))fulgides. The molecular structures of E- and Z-isomers and of products of the photoinduced rearrangement completed by 1,5-H shift reaction, 3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furans(pyrroles) C, were established based on the data of 1H and 13C NMR spectroscopy

  以其开环的E-或Z-异构体的形式合成了2-苯并[ b ]噻吩基单酸酯和含有庞大的二苯基亚甲基取代基的单酰亚胺。与在紫外线辐射下形成有色的闭环结构的大多数已知的三卤化物/三卤甲烷相反，所获得的化合物经历不可逆的转化，导致其溶液脱色。与形成二氢萘核相比，这种重排效率要比已知的二苯基亚甲基（芳基（杂芳基））全氟化合物高2-3个数量级。E-和Z-的分子结构基于1 H和13 C NMR光谱数据，建立了通过1,5-H移位反应完成的光致重排异构体和3a，4-二氢萘并[2,3- c ]呋喃（吡咯）C的异构体和产物。和X射线衍射研究。