(E)-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₉H₅BrFN
• 分子量: 226.048
• InChiKey: WKUYMHIYECIUPZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 (E)-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(Z)-4-(2-fluoro-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的立体控制直接C ？使用宝石-溴氟烯烃进行杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。

  DOI：

  10.1002/anie.201209446
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯甲腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Generation and Carbonyl Addition Reactions of Dibromofluoromethyllithium Derived from Tribromofluoromethane as Applied to the Stereoselective Synthesis of Fluoro Olefins and 2-Bromo-2-fluoro-1,3-alkanediols
  作者：Masaki Shimizu、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Takeshi Hata、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2903

  日期：1998.12

  3 was converted stereoselectively to (E)-1-bromo-1,2-difluoro olefin 5 via fluorination with Et2NSF3, followed by dehydrobromination with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, while (E)-1-bromo-1-fluoro olefin was obtained with high selectivity by acetylation of 3, followed by reductive elimination using EtMgBr/(i-Pr)2NH. Difluoro olefin 5 underwent a cross-coupling reaction with an aryl, alkenyl,

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Metal-Catalyzed Direct C-H Fluoroalkenylation of Pyridine<i>N</i>-Oxides and Related Derivatives
  作者：Alexis Lehecq、Kevin Rousée、Cédric Schneider、Vincent Levacher、Christophe Hoarau、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1002/ejoc.201700505

  日期：2017.6.8

  The copper- and palladium/copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of pyridine N-oxides and related heterocycles using various gem-bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. The dimetallic palladium/copper process proved to be more efficient than copper catalysis, giving access to various relevant 2-fluoroalkenylated azines.

  铜和钯/铜催化吡啶N-氧化物和相关杂环的直接CH-H氟代烯基化反应，并使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂。事实证明，双金属钯/铜工艺比铜催化效率更高，可以使用各种相关的2-氟烯基化的嗪。
• Transition metal-free stereospecific access to (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine borane complexes
  作者：Kevin Rousée、Xavier Pannecoucke、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Lohier、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire、Sami Lakhdar

  DOI：10.1039/c6cc09673e

  日期：——

  This work describes the first transition metal-free stereospecific synthesis of (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine boranes through the addition of diarylphosphido-boranes to gem-bromofluoroalkenes at room temperature. The reaction proceeds well under very mild conditions...

  这项工作描述了（E）-（1-氟-2-芳基乙烯基）膦硼烷的第一个无过渡金属的立体有规合成，方法是在室温下将二芳基膦基-硼烷加到宝石-溴氟烯烃中。反应在非常温和的条件下进行得很好。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。