benzyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide | 18053-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 1-Benzylmercapto-2-trimethylsilyl-ethan；2-Benzylsulfanylethyl(trimethyl)silane；2-benzylsulfanylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18053-55-9
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: CXNFIJWULFESRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide 在 sodium periodate 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 乙烯基三甲基硅烷 以73%的产率得到benzyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h

文献信息

• Asymmetric chemical oxidations of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00368-l

  日期：1995.1

  A collection of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)methyl sulfides have been converted to their respective sulfoxides by four different asymmetric oxidizing agents. The chemical yields range from 44–98% while the enantiomeric excesses range from 0–89%. The Davis oxazaziridine (3′S,2R)-(−)-N-(phenylsulfonyl)-(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine was shown to be superior to the. Modified Sharpless Reagent

  芳基和烷基2-（三甲基甲硅烷基）甲基硫化物的集合已通过四种不同的不对称氧化剂转化为它们各自的亚砜。化学收率范围为44-98％，对映体过量范围为0-89％。戴维斯恶唑氮丙啶（3 'S，2 R）-（-）- N-（苯磺酰基）-（3,3-二氯樟脑基）恶唑烷优于后者。改性的Sharpless试剂（CHP和TBHP）和联萘酚/ Ti（i PrO）4 / TBHP用于这些硫化物的氧化。恶唑烷的有效性参照戴维斯的氧化剂活性位点模型进行解释。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Alkyl Sulfenate Anions
  作者：Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Hui Jiang、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b08117

  日期：2015.11.4

  A unique palladium-catalyzed arylation of alkyl sulfenate anions is introduced that affords aryl alkyl sulfoxides in high yields. Due to the base sensitivity of the starting sulfoxides, sulfenate anion intermediates, and alkyl aryl sulfoxide products, the use of a mild method to generate alkyl sulfenate anions was crucial to the success of this process. Thus, a fluoride triggered elimination strategy

  引入了独特的钯催化的烷基次磺酸根阴离子芳基化反应，以高产率提供芳基烷基亚砜。由于起始亚砜、次磺酸根阴离子中间体和烷基芳基亚砜产物的碱敏感性，使用温和的方法生成烷基次磺酸根阴离子对于该过程的成功至关重要。因此，氟化物触发消除策略与烷基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜一起使用以释放必需的烷基次磺酸根阴离子中间体。在含有庞大单齿膦（SPhos 和 Cy-CarPhos）和芳基溴化物或氯化物的钯催化剂存在下，烷基次磺酸根阴离子很容易被芳基化。此外，热裂解和碱促进烷基亚砜的消除被覆盖。
• Conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into thioesters
  作者：Hans Grundberg、Magnus Andergran、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00016-7

  日期：1999.2

  thioesters in high yields and purities. The conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into synthetically versatile thioesters allows such sulfides to be used as sulfhydryl protective groups, since such sulfides are easily prepared and are stable towards many reaction conditions encountered in organic syntheses.

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。
• Sequential Addition Reaction of Sulfanylmethyllithiums and Grignard Reagents to Thioformamides Leading to the Formation of 2-Phenyl-2-sulfanylethyl Tertiary Amines
  作者：Toshiaki Murai、Natsumi Mutoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01857

  日期：2016.9.16

  The reaction of sulfanylmethyllithiums generated from benzylsulfanes and n-BuLi with N,N-dimethylthioformamide followed by the addition of Grignard reagents gave 2-phenyl-2-sulfanyl tertiary amines in moderate to good yields. A range of Grignard reagents involving primary alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl Grignard reagents were used. Two carbon–carbon bond-forming reactions were achieved through a one-pot

  由苄基硫烷和n- BuLi生成的硫烷基甲基锂与N，N-二甲基硫代甲酰胺的反应，然后添加格氏试剂，以中等至良好的收率得到了2-苯基-2-硫烷基叔胺。使用了一系列涉及伯烷基，芳基，乙烯基和炔基的格氏试剂。通过一锅法反应完成了两个碳-碳键形成反应。该反应显示出良好的非对映选择性，特别是使用炔基格氏试剂。
• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密