Allyl 3-ethoxycarbonylmethyl-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 3-ethoxycarbonylmethyl-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: KOILGIWPZGQJNN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 Allyl 3-ethoxycarbonylmethyl-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(1aR,5aR)-5a-Methyl-2,3-dioxo-1,2,3,5a-tetrahydro-5-thia-1b-aza-cyclopropa[a]pentalene-1a,4-dicarboxylic acid 1a-allyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1

  摘要：

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/a904482e
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Allyl 3-ethoxycarbonylmethyl-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1

  摘要：

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/a904482e

文献信息

• Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1
  作者：Shameem H. Bhattia、Gareth M. Davies、Peter B. Hitchcock、David Loakes、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a904482e

  日期：——

  γ-Lactams with structures analogous to both penicillin (1) and cephalosporin (2) antibiotics have been synthesised. These compounds show high reactivity towards modest nucleophiles in keeping with their design as potential inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. Reactive γ-lactam analogues 27 and 29 of β-lactamase inhibitors such as 22 have also been prepared. An X-ray crystal structure of the cephalosporin analogue 8 has allowed structural comparisons to be made with the classical β-lactam antibiotic cephaloridine (30).

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。