2,5-hexanediol monobenzoate | 59694-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-hexanediol monobenzoate
• 英文别名: 5-benzoyloxy-2-hexanol；5-hydroxyhexan-2-yl benzoate
• CAS: 59694-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZZMYTHQGHMELAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-hexanediol monobenzoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzoyloxy-2-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  VIII族金属催化剂在非共轭烯酮加氢中的化学选择性

  摘要：

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1721
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-methylhexan-2-yl benzoate 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2,5-hexanediol monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Ytterbium Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by Means of Iodosylbenzene
  作者：Toshiaki Yokoo、Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1993.571

  日期：1993.3

  Treatment of a 1,2-dichloroethane solution of various alcohols with iodosylbenzene in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) nitrate provided the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields.

  以碘氧基苯处理1,2-二氯乙烷溶液中的各种醇，并在催化量硝酸镱(III)的存在下，可得到相应的羰基化合物，产率良好至极佳。
• Stereoselective and Stereospecific Reactions. III. Benzoylation, Cyclfzation, and Epimerization of Diols
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Ken-ichi Iiizumi、Noboru Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.49.510

  日期：1976.2

  The benzoylation of various classes of diols by means of diethyl azodicarboxylate (1) and triphenylphosphine (2) was carried out at room temperature. When primary–secondary diols were treated with an equimolar amount of benzoic acid (3) in the presence of 1.5 molar equivalents of 1 and 2, reaction mainly Occurred at their primary hydroxyl functions. Secondary–secondary diols gave mono- and dibenzoylated products or cyclic ethers. The course of the reactions depends on the structure of diols used. Thus, intermolecular displacement giving benzoates is a favorable process for 1,3-butanediol, 2,4-pentanediol and trans-1,2-indanediol, while 2,5-hexanediol and trans-1,2-cyclohexanediol afford the cyclized products.

  各种类二醇的苯甲酰化反应通过二乙基偶氮二羧酸酯（1）和三苯基膦（2）在室温下进行。当初级-次级二醇与等摩尔的苯甲酸（3）在1和2的1.5摩尔当量存在下反应时，反应主要发生在它们的初级羟基功能上。次级-次级二醇则产生单苯甲酸酯、双苯甲酸酯或环醚。反应的进程依赖于所使用二醇的结构。因此，对于1,3-丁二醇、2,4-戊二醇和反-1,2-茚二醇，给出苯甲酸酯的分子间取代反应是有利的，而2,5-己二醇和反-1,2-环己二醇则产生环化产物。
• Hypervalent iodine(III)/Et4N+Br− combination in water for green and racemization-free aqueous oxidation of alcohols
  作者：Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Misaki Yoshimura、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.020

  日期：2009.7

  We have found that the use of the Phl(OAc)(2)/Et4N+Br combination in water can significantly enhance its oxidation ability and oxidize a wide range of alcohols 1 to carbonyl compounds 2 in good to excellent yields. This clean aqueous oxidation method shows no detectable racemization processes, and even an enolizable ketone 2m Could be obtained in an optically pure form from the corresponding chiral alcohol 1m. Utilization of the recyclable reagent 3 as a more practical alternative to Phl(OAc)(2) is also Successful in these reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Clean Oxidation of Alcohols in Water Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Shinobu Takizawa、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1306::aid-anie1306>3.0.co;2-j

  日期：2000.4.3
• MITSUNOBU O.; KIMURA J.; IIIZUMI K.; YANAGIDA N., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 2, 510-513
  作者：MITSUNOBU O.、 KIMURA J.、 IIIZUMI K.、 YANAGIDA N.

  DOI：——

  日期：——