(E)-(4-methoxystyryl)triphenylsilane | 1053281-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(4-methoxystyryl)triphenylsilane
• 英文别名: [(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-triphenylsilane
• CAS: 1053281-68-7
• 化学式: C₂₇H₂₄OSi
• 分子量: 392.572
• InChiKey: MOONRSTZNMWSOX-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  511.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 硫酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(4-methoxystyryl)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烯基硫醚的自由基键断裂，立体选择性地合成烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃

  摘要：

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00126

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Probing the catalytic potential of chloro nitrosyl rhenium(i) complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0dt00842g

  日期：——

  afforded the Re(I) dichloride complex [ReCl2(NO)(CH3CN)3] (2). Subsequent ligand substitution reactions with PCy3, PiPr3 and P(p-tolyl)3 afforded the bisphosphine Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(CH3CN)] (3, R = Cy a, iPr b, p-tolyl c) in good yields. The acetonitrile ligand in 3 is labile, permitting its replacement with H2 (1 bar) to afford the dihydrogen Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(η2-H2)] (4

  减少 单亚硝酰基（（II）盐[NMe 4 ] 2 [RECl 5（NO）]（1）与锌 在 乙腈 提供了 二氯化（I） 复杂的 [RECl 2（NO）（CH 3 CN）3]（2）。随后的配体取代反应PCy 3， P我镨3 和 P（对甲苯基）3 提供了 双膦Re（I） 配合物[RECl 2（NO）（PR 3）2（CH 3 CN）]（3，R = Cy a，i Pr b，对甲苯基 c）产量高。这乙腈3中的配体不稳定，允许用H 2（1 bar）取代以提供二氢Re（I）配合物[RECL 2（NO）（PR 3）2（η 2 -H 2）]（4，R = Cy a，i Pr b）。的催化活性2，3和4中氢研究了相关的催化剂，包括Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联，苯乙烯的脱氢甲硅烷基化以及酮和芳基醛的氢化硅烷化，主要研究方向为膦和卤化物的影响。在Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联中，膦游离复合物2表现出与双膦取
• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Highly Selective Dehydrogenative Silylation of Alkenes Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Christian M. Frech、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.200802019

  日期：2009.2.16

  chemicals: Rhenium(I) complexes of type [ReBr2(L)(NO)(PR3)2] (L=H2 (1), CH3CN (2), ethylene (3); R=iPr (a), cyclohexyl (b)) proved to be suitable catalyst precursors for the highly selective dehydrogenative silylation of alkenes. Two types of rhenium(I) hydride species, [ReBrH(NO)(PR3)2] (4) and [ReBr(η2‐CH2CHR1)H(NO)(PR3)2] (5), were found in the [ReBr2(L)(NO)(PR3)2]‐catalyzed dehydrogenative silylation

  选择化学药品：[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]类型的R（I）配合物（L = H 2（1），CH 3 CN（2），乙烯（3）； R = i Pr （a），环己基（b））被证明是用于烯烃的高度选择性脱氢甲硅烷基化的合适催化剂前体。两种类型的铼（I）氢化物种，[ReBrH（NO）（PR 3）2 ]（4）和[ReBr（η 2 -CH 2 CHR 1）H（NO）（PR 3）2 ]（5），是在[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]催化的烯烃脱氢甲硅烷基化反应中发现的。
• Regioselective hydrosilylation of terminal alkynes using pentamethylcyclopentadienyl iridium(III) metallacycle catalysts
  作者：Yann Corre、Christophe Werlé、Lydia Brelot-Karmazin、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.014

  日期：2016.11

  adienyl iridium(III) metallacycles catalyse the hydrosilylation of alkynes using triethylsilane and no additive. The reactions proceed rapidly and efficiently at low catalyst loadings and under mild reaction conditions. If catalyses starting from terminal alkynes lead selectively to (Z)-alkenylsilanes in high yields, reactions are less efficient and selective starting from internal alkynes due to steric

  摘要 五甲基环戊二烯基铱 (III) 金属环在不使用添加剂的情况下使用三乙基硅烷催化炔烃的氢化硅烷化。反应在低催化剂负载和温和的反应条件下快速有效地进行。如果从末端炔烃开始的催化剂以高产率选择性地导致 (Z)-烯基硅烷，则由于空间位阻和可能形成异喹啉鎓盐，从内部炔烃开始的反应效率和选择性较低。质谱法强调了多达两个连续的 1,2-炔烃插入催化剂铱-碳键。