2-(4-(N,N-二苄基氨基)苯基)丙胺盐酸盐 | 329188-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(N,N-二苄基氨基)苯基)丙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(4-(N,N-dibenzylamino)phenyl)propylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-[4-(N,N-dibenzylamino)phenyl]propylamine；4-(1-aminopropan-2-yl)-N,N-dibenzylaniline
• CAS: 329188-34-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: HKERGJYMHLQUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 2-(4-(N,N-二苄基氨基)苯基)丙胺盐酸盐 以21%的产率得到N-2-(4-(N',N'-dibenzylamino)phenyl)propyl 2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-(4-N-(4-[18F]Fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide: synthesis and radiofluorination of a putative AMPA receptor ligand

  摘要：

  作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体配体，芳基丙基磺酰胺类化合物是研究的重点。我们合成了一种新的氟-18 标记的 AMPA 受体增效剂，作为正电子发射断层扫描脑成像的潜在放射性示踪剂。使用 N-2-(4-N-(4-硝基苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 (7) 作为 Kryptofix 2.2.2®/K2CO3 激活的亲核放射性氟化反应的标记前体，一步就得到了假定的 AMPA 受体配体 N-2-(4-N-(4-[18F]氟苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 [18F]8。对反应时间、温度、溶剂和浓度等参数进行优化后，在二甲基亚砜中，温度为 180°C，反应时间为 30 分钟，放射化学收率为 38±8%。经过固相萃取和高效液相色谱分离后，产物的放射化学收率为 5±1.5%。放射化学纯度高于 95%，比活度为 77±40 GBq/µmol。用大鼠脑片进行的首次体外试验显示，[18F]8 的非特异性结合率很高，且分布均匀，不适合用于体内成像。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1413
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(4-(N,N-二苄基氨基)苯基)丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [³H]N-2-(4-(N-Benzamido)phenyl)propyl-2- propanesulfonamide:  A Novel AMPA Receptor Potentiator and Radioligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000462n

文献信息

• [³H]<i>N</i>-2-(4-(<i>N</i>-Benzamido)phenyl)propyl-2- propanesulfonamide:  A Novel AMPA Receptor Potentiator and Radioligand
  作者：Hamideh Zarrinmayeh、David Bleakman、Mary R. Gates、Hong Yu、Dennis M. Zimmerman、Paul L. Ornstein、Tracey McKennon、M. Brian Arnold、William J. Wheeler、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm000462n

  日期：2001.2.1
• N-2-(4-N-(4-[18F]Fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide: synthesis and radiofluorination of a putative AMPA receptor ligand
  作者：Ute B. Kronenberg、Birte Drewes、Wiebke Sihver、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1413

  日期：2007.11

  Arylpropylsulphonamides are in the focus of research as α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolpropionic acid (AMPA) receptor ligands. A new fluorine-18-labelled potentiator of AMPA receptors was synthesized as a potential radiotracer for cerebral imaging with positron emission tomography. Using N-2-(4-N-(4-nitrobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide (7) as labelling precursor for a Kryptofix 2.2.2®/K2CO3-activated nucleophilic radiofluorination, the putative AMPA receptor ligand N-2-(4-N-(4-[18F]fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide [18F]8 was obtained in one step. Optimization of the reaction parameters time, temperature, solvent and concentration gave a radiochemical yield of 38±8% at 180°C in dimethylsulphoxide within 30-min reaction time. After a solid-phase extraction followed by a high-performance liquid chromatography separation, the product could be obtained in radiochemical yields of 5±1.5%. Radiochemical purity was higher than 95% and the specific activity amounted to 77±40 GBq/µmol. First in vitro assays with rat brain slices revealed a high non-specific binding and a uniform distribution of [18F]8 not lending it for in vivo imaging purposes. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体配体，芳基丙基磺酰胺类化合物是研究的重点。我们合成了一种新的氟-18 标记的 AMPA 受体增效剂，作为正电子发射断层扫描脑成像的潜在放射性示踪剂。使用 N-2-(4-N-(4-硝基苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 (7) 作为 Kryptofix 2.2.2®/K2CO3 激活的亲核放射性氟化反应的标记前体，一步就得到了假定的 AMPA 受体配体 N-2-(4-N-(4-[18F]氟苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 [18F]8。对反应时间、温度、溶剂和浓度等参数进行优化后，在二甲基亚砜中，温度为 180°C，反应时间为 30 分钟，放射化学收率为 38±8%。经过固相萃取和高效液相色谱分离后，产物的放射化学收率为 5±1.5%。放射化学纯度高于 95%，比活度为 77±40 GBq/µmol。用大鼠脑片进行的首次体外试验显示，[18F]8 的非特异性结合率很高，且分布均匀，不适合用于体内成像。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.