(2E,4E)-1-phenyldodeca-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-phenyldodeca-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: BXXADLKLCVABEM-RTIVBGQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyldodeca-2,4-dien-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldiphenylphosphine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 54.66h， 生成 3,5-diethyl-1-phenyldodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化二烷基锌试剂对映选择性1,6-共轭加成至无环二烯－扩展为不对称顺序1,6 / 1,4-共轭加成

  摘要：

  Ç  C偶联：DiPPAM 1和BINAP 2个配体导致的二烷基锌试剂以线性aryldienones，将其施加到一个高度选择性顺序不对称1,6- / 1,4-发展的不对称共轭加成（ACA）的发散行为ACA过程（请参阅方案； Tf =三氟甲磺酸盐，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302649
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 Schwartz's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,4E)-1-phenyldodeca-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯对共轭 (2E,4E)-二酮的顺序氢化/钯催化交叉偶联

  摘要：

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.17