4,5-diiodo-[1,3]dithiole-2-thione | 163525-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-diiodo-[1,3]dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-Diiodo-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 163525-48-2
• 化学式: C₃I₂S₃
• 分子量: 386.04
• InChiKey: GFIFGJIXGCHYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodo-[1,3]dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4,5-diiodo-[1,3]dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hal⋯Hal interactions in a series of three isostructural salts of halogenated tetrathiafulvalenes. Contribution of the halogen atoms to the HOMO–HOMO overlap interactions

  摘要：

  卤化的四硫富瓦烯 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 通过相应的 4,5-二溴或 4,5-二碘-1,3-二硫醇-2-酮的偶联途径制备。在同构系列中，(Br2-EDT-TTF)2IBr2、(Br2-EDT-TTF)2I3 和 (I2-EDT-TTF)2I3，分别记为 Br2/IBr2、Br2/I3 和 I2/I3，鉴定出短程（3.42–3.60 Å）且定向的卤-卤相互作用存在于供体分子与阴离子之间，从而稳定了稀有的 β′ 相。这些相互作用不仅发挥结构作用，还通过 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 中 HOMOs 上卤素原子的显著系数对电子分散产生贡献。这三种盐表现出莫特绝缘体特性，其高室温电导率（0.5 S cm⁻¹）反映出其活化能按 Br2/IBr2 (730 K)、Br2/I3 (1260 K) 和 I2/I3 (1330 K) 的顺序增加，且具有较弱的磁化率，在 150 K 以下急剧下降，未出现反铁磁基态的迹象。

  DOI：

  10.1039/b100103p
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸亚乙烯酯 在 lithium diisopropyl amide 、 一氯化碘 作用下， 生成 4,5-diiodo-[1,3]dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  结晶碘代二硫代-2-硫酮和噻唑-2-硫酮中的 C S⋯I卤素键相互作用†

  摘要：

  以二卤化物（I 2，IBr或ICl）作为XB供体已经很好地确立了硫酮中sp 2硫原子充当卤素键（XB）受体的倾向，但有机XB供体却很少进行研究。四个碘化杂环的晶体结构，即1，3-二硫代-2-硫酮和N-乙基噻唑-2-硫酮的单和二碘代衍生物，为评估这种C–I⋯的强度和方向性提供了机会。 S互动。我们在这里描述了3-乙基-5-碘噻唑-2（3 H）-硫酮和3-乙基-4,5-二碘噻唑-2（3 H）-硫酮的原始合成以及这四种化合物的固态结构，特别注意卤素键（C–I⋯SC）和氢键（C–H⋯I，S）发生在晶体中，这与四个分子的计算出的静电表面电势（ESP）的特殊性有关。噻唑-2-硫酮中的硫酮硫原子表现出比二硫醇-2-硫酮中更好的XB受体，并且电荷浓度区域发生了明显的变形。单碘化衍生物4-碘-1,3-二硫代-2-硫酮和3-乙基-5-碘噻唑-2-硫酮的特征是氢原子的静电表面电势的极值可与氢原子相比。相邻的碘原

  DOI：

  10.1039/c6ce00822d

文献信息

• Combining High Electron Affinity and Intramolecular Charge Transfer in 1,3-Dithiole–Nitrofluorene Push–Pull Diads
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Oleksandr Ivasenko、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Lyudmila G. Kuz'mina、Andrei S. Batsanov、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1002/chem.200701459

  日期：2008.3.17

  Attaching electron-rich 1,3-dithiol-2-ylidene moieties to polynitrofluorene electron acceptors leads to the formation of highly conjugated compounds 6 to 11, which combine high electron affinity with a pronounced intramolecular charge transfer (ICT) that is manifested as an intense absorption band in their visible spectra. Such a rare combination of optical and electronic properties is beneficial for

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图
• Synthesis and properties of hetero-halogenated TTFsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310822h/
  作者：Rie Suizu、Tatsuro Imakubo

  DOI：10.1039/b310822h

  日期：——

  Novel hetero-halogenated TTFs containing both chlorine and iodine atoms were prepared and their unique characters based on the halogen atoms were examined.

  制备了新型含有氯和碘原子的异卤化TTFs，并对其基于卤素原子的独特特性进行了研究。
• Synthesis of novel selenium-containing donors as selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS)Electronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b406092j/
  作者：Takashi Shirahata、Tatsuro Imakubo

  DOI：10.1039/b406092j

  日期：——

  Novel selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS) have been successfully derived from 1,3-diselenole-2-thione, which could be synthesized without the use of the highly toxic reagent CSe2.

  新型硒类似物二碘(乙撑二硫)二硒二硫富瓦烯 (DIETS) 已成功从 1,3-二硒醇-2-硫酮衍生而来，无需使用剧毒试剂 CSe2 即可合成。
• Hybrid Organic/Inorganic Supramolecular Conductors D ₂ [Au(CN) ₄ ] [D = Diiodo(ethylenedichalcogeno)tetrachalcogenofulvalene], Including a New Ambient Pressure Superconductor
  作者：Tatsuro Imakubo、Takashi Shirahata、Megumi Kibune、Hiroko Yoshino

  DOI：10.1002/ejic.200700530

  日期：2007.10

  highly toxic reagent CSe2, and their Au(CN)4 salts have been prepared by electrochemical oxidation. Characteristic I···N iodine bonds are constructed in all crystals, and their packing motifs are classified into two groups by the difference in the space group symmetry. The salt of DIEDSS crystallizes in the monoclinic C2/c space group and a novel helical supramolecular architecture is constructed by the

  五种二碘（亚乙基二硫属）四硫属元素富瓦烯，DIEDSS 2-(5,6-dihydro[1,3]diselenolo[4,5-b][1,4]diselenin-2-ylidene)-4,5-diiodo-1， 3-二硫醇}, DIET-STF 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1, 4]dithiine}, DIEDS-STF 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,4]diselenino[2,3-d][1, 3]dithiole}, DIETSe 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,3]diselenolo[4,5-b][1,4] dithiine}
• New Molecular Metals Based on a Tetrathiapentalene Donor with Peripheral Methoxy Groups
  作者：Tetsuya Ito、Ken-ichi Nakamura、Takashi Shirahata、Tadashi Kawamoto、Takehiko Mori、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.2011.81

  日期：2011.1.5

  A new tetrathiapentalene (TTP) donor 2-(4,5-dimethoxy-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (DMO-TTP) has been synthesized, and the PF6 and AsF6 salts have also been prepared by electrochemical crystallization. X-ray structure analyses have revealed that intermolecular and intramolecular CH···O hydrogen bondings are constructed in the neutral crystal and the cation radical salts, respectively. The PF6 and AsF6 salts have a so-called β-type arrangement of the donors and show metallic behavior down to around 10 K.

  我们合成了一种新的四硫杂戊烯（TTP）供体 2-(4,5-二甲氧基-1,3-二硫醇-2-亚基)-5-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂戊烯（DMO-TTP），并通过电化学结晶制备了 PF6 和 AsF6 盐。X 射线结构分析表明，在中性晶体和阳离子基盐中分别构建了分子间和分子内 CH---O 氢键。PF6 和 AsF6 盐具有所谓的供体 β 型排列，在 10 K 左右的温度下显示出金属特性。