(S)-N-methoxy-N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide | 1019853-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (S)-N-methoxy-N-methyl-2-phenyl-2-(tosylamino)acetamide
• CAS: 1019853-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: AQCLMYYPBCGCFM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2S)-2-(N-tosylamino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-酰胺基酮与乙烯基sulf盐的反应进行环氧环化。试剂与底物对照和动力学拆分。

  摘要：

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol800318h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(S)-N-methoxy-N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  直接由羧酸直接一锅无过渡金属合成Weinreb酰胺

  摘要：

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340317

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。