(2S)-2-(N-tosylamino)-1,2-diphenylethanone | 863016-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2-(N-tosylamino)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: (S)-N1-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide；(S)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 863016-80-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: QZSWKWXPOWTACH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(N-tosylamino)-1,2-diphenylethanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide 、 N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-甲基吲哚酮 、 K2 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-2-(N-tosylamino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  First osmium-catalysed ketamination of alkenes

  摘要：

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b505278p

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• A Lewis Acid Promoted Asymmetric Umpolung Reaction with ChiralN-Sulfinyl Imines as the Electrophiles
  作者：Xin Xu、Jun-ying Liu、Dian-jun Chen、Cody Timmons、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200400775

  日期：2005.5

  An new asymmetric umpolung reaction has been developed by reacting N-sulfinyl imines with 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane. The reaction was conducted at between –20 and–25 °C in THF in the presence of Et2AlCl as the Lewis acid promoter. Excellent diastereoselectivities (up to >95 % de) and chemical yields (64–95 %) have been achieved for nine substrates with all individual isomers separated and characterized

  通过将 N-亚磺酰基亚胺与 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 反应，开发了一种新的不对称 umpolung 反应。在 Et2AlCl 作为路易斯酸促进剂存在的情况下，反应在 –20 至 –25 °C 的 THF 中进行。九种底物实现了出色的非对映选择性（高达 >95% de）和化学产率（64–95%），所有单独的异构体都被分离和表征。手性产物的绝对结构已通过合成转化为已知样品明确确定。发现 2-Lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 的反应性远低于其 2-甲基对应物，这是最近报道的。所有单独的异构体都可以很容易地通过柱色谱分离。手性产物的绝对结构已通过转化为已知化合物明确确定。这种方法可以轻松获得对映异构纯的 α-氨基酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantioselective synthesis of α-amino ketones through palladium-catalyzed asymmetric arylation of α-keto imines
  作者：Wei Wen、Zhao-Pin Ai、Chang-Lin Yang、Chao-Xing Li、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d2sc00386d

  日期：——

  Chiral α-amino ketones are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals, as well as important synthons in organic synthesis. Thus, establishing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein we disclose a new catalytic asymmetric approach for the synthesis of chiral α-amino ketones through a chiral

  手性 α-氨基酮是天然产物和药物中常见的结构基序，也是有机合成中的重要合成子。因此，建立有效的方法来制备具有这些特殊支架的化合物是合成化学中的一项重要工作。在此，我们公开了一种新的催化不对称方法，通过手性钯催化芳基化反应从以前未报道的C-酰基N-磺酰基-N , O原位生成具有挑战性的 α-酮亚胺合成手性 α-氨基酮-缩醛胺，与芳基硼酸。目前的反应为以实用且高度立体控制的方式不对称合成无环α-氨基酮提供了一种直接的方法。同时，还报道了手性Pd( II )配合物催化剂在反应中的多重作用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Diyne Benzoates to Indeno[1,2-<i>c</i>]azepines and Azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines
  作者：Weidong Rao、Ming Joo Koh、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/ja304964s

  日期：2012.7.4

  A synthetic method that relies on Au(I)-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,7-diyne benzoates to prepare indeno[1,2-c]azepines and azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines is described.