2-Formyl-benzoesaeure-tosylhydrazon | 6383-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Formyl-benzoesaeure-tosylhydrazon
• 英文别名: 2-[[2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]hydrazinylidene]methyl]benzoic acid；2-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]benzoic acid
• CAS: 6383-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: LVQIGIJGONXNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-195 °C
• 沸点：
  529.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-benzoesaeure-tosylhydrazon 在 potassium carbonate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯酞
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与羧酸通过甲苯磺酰腙中间体直接还原酯化

  摘要：

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200647
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 邻羧基苯甲醛 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Formyl-benzoesaeure-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与羧酸通过甲苯磺酰腙中间体直接还原酯化

  摘要：

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200647

文献信息

• N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C
  作者：Lei Zhou、Zhenxing Liu、Yizhou Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.070

  日期：2013.7

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.