(R)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate | 541508-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
• 英文别名: dibenzyl (R)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；dibenzyl 2-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-3-oxo-1-phenylbutyl]propanedioate
• CAS: 541508-74-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: FFWJYWCQUKXECN-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  570.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯向无环α，β-不饱和烯酮的高度对映选择性有机催化共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390182
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 苄叉丙酮 在 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用全氟丁烷磺酰胺有机催化剂将丙二酸酯不对称共轭加成到烯酮

  摘要：

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...

  DOI：

  10.1246/cl.130575

文献信息

• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of malonates to enones using a proline tetrazole catalyst
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b514636d

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as a useful organocatalyst for the asymmetric addition of malonates to a range of enones, with good to excellent enantioselectivities.

  5-吡咯烷-2-基四唑作为有用的有机催化剂，用于丙二酸酯不对称加成到一系列烯酮中，具有良好的至优异的对映选择性。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones
  作者：Chunhua Luo、Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob07191f

  日期：——

  A chiral sulfonamide primary amine-organocatalysed, highly enantioselective Michael addition of malonates to enones has been developed. This reaction afforded the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 99% ee).

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。