β-methoxy bromostyrene | 59436-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-methoxy bromostyrene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-methoxyethenyl)benzene；4-bromo-1-(2-methoxyvinyl)benzene
• CAS: 59436-09-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: CZIZBDGFTLQZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methoxy bromostyrene 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,4S,5R) 3-methyl-4-(p-bromophenyl)-5-methoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应催化合成高度官能化的环戊烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0160546
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylene)triphenylphosphorane 、 对溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-methoxy bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryl diazonium salts <i>via</i> regioselective Heck arylation at room temperature
  作者：Rapelly Venkatesh、Adesh Kumar Singh、Yong Rok Lee、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob01503f

  日期：——

  Preparation of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryldiazonium salts is described. The reaction is catalyzed by palladium acetate at room temperature in the absence of ligand and base. The developed method is highly attractive in terms of reaction conditions, substrate scope, functional group tolerance and yields. Synthetic applications of the present method are demonstrated by preparing

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。
• Enol ethers as carbonyl surrogates in a modification of the Povarov synthesis of 3-aryl quinolines and their anti-Toxoplasma activity
  作者：Carla E. Brown、James McNulty、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c6ob01083k

  日期：——

  A novel method for the preparation of 2-carboxyl-3-aryl quinoline derivatives from anilines, ethyl glyoxalate and enol ethers as phenylacetaldehyde surrogates is reported. The three-component coupling reaction occurs rapidly under mild conditions in dichloromethane catalysed by TFA. The method allows a more direct access to 3-aryl quinolines, sidestepping issues encountered with phenylacetaldehyde

  报道了一种由苯胺，乙醛酸乙酯和烯醇醚作为苯乙醛替代物制备2-羧基-3-芳基喹啉衍生物的新方法。在TFA催化的二氯甲烷中，三组分偶联反应在温和条件下快速发生。该方法可以更直接地获得3-芳基喹啉，避免了苯乙醛衍生物遇到的问题。这种化学被用于制备用3-二芳基醚的功能喹啉该显示低微摩尔效力（IC 50范围：5-26μM）对体外弓形虫加上很少或没有细胞毒性（TD 50朝向宿主细胞≥320μM）。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Alkenylstilbenes: a New Approach to the Substituted Indenes
  作者：Wei Ding、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201500587

  日期：2015.11

  A base‐catalyzed ring‐opening of 1‐benzylisochromans 1 firstly produced 2‐alkenylstilbenes 2, which then underwent a mild acid‐catalyzed intramolecular cyclization to furnish 1,2‐disubstituted indenes 3 in high yields. Subsequently, a base‐catalyzed isomerization of the 1,2‐disubstituted indenes 3 afforded the more stable 2,3‐disubstituted indenes 4 in almost quantitative yields.

  碱催化的1-苄基异氰酸酯1的开环首先产生2-链烯基苯乙烯2，然后对其进行温和的酸催化的分子内环化，以高产率提供1,2-二取代的茚满3。随后，1,2-二取代的茚3的碱催化异构化以几乎定量的产率提供了更稳定的2,3-二取代的茚4。
• A modular approach to the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine
  作者：Ramona Schütz、Maximilian Meixner、Iris Antes、Franz Bracher

  DOI：10.1039/d0ob00078g

  日期：——

  An efficient racemic total synthesis of the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine in four different routes is reported herein. Key steps of the synthesis include N-acyl Pictet-Spengler condensations to access the tetrahydroisoquinoline moieties, as well as copper-catalyzed Ullmann couplings for diaryl ether formation. Starting from commercially available building blocks tetrandrine

  本文报道了在四个不同途径中双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的有效外消旋全合成。合成的关键步骤包括N-酰基Pictet-Spengler缩合以进入四氢异喹啉部分，以及铜催化的Ullmann偶联以形成二芳基醚。从市售的砌块开始，粉防己碱和异粉防己碱需要12个步骤。根据四个中心缩合步骤的顺序，获得两种非对映异构体或主要是粉防己碱或其非对映异构体异粉防己碱的等摩尔混合物。通过计算分析，我们能够合理化所观察到的非对映异构体特异性的差异。
• 4-aryl- and 4-arylthio-5-hydroxy-2(5H)-furanones as inhibitors of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05464865A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention provides novel 5-hydroxy-4-aryl- and 5-hydroxy-4-(arylthio)-2(5H)-furanones of the following structure: ##STR1## wherein R contains from about five to about twenty carbon atoms and is defined herein; X is oxygen, sulfur, SO.sub.2, NH, N(lower alkyl), N(lower acyl), aminocarbonyl, carbonyl, carbonylamino, CH.sub.2 or a carbon-carbon bond; Y is hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro, alkylthio, perfluoroalkyl, hydroxy, or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.8); Z is sulfur or a carbon-carbon bond; and Q is H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, COR', COOR', CONHR', PO(OR')2, PO(OR')R" wherein R' and R" are independently selected from the group consisting of H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, phenyl, and substituted phenyl and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of inflammation and for treating other diseases characterized by the overproduction of arachidonic acid metabolites, intermediates and methods of preparing these compounds are also provided.

  该发明提供了以下结构的新型5-羟基-4-芳基和5-羟基-4-(芳硫基)-2(5H)-呋喃酮：##STR1## 其中R含有大约5至20个碳原子，并在此定义；X为氧、硫、SO.sub.2、NH、N（较低烷基）、N（较低酰基）、氨基甲酰基、羰基、羰基氨基、CH.sub.2或碳-碳键；Y为氢、卤素、较低烷基、硝基、烷基硫、全氟烷基、羟基或较低烷氧基（C.sub.1-C.sub.8）；Z为硫或碳-碳键；Q为H、1-20个碳原子的烷基、COR'、COOR'、CONHR'、PO（OR')2、PO(OR')R"，其中R'和R"分别选自H、1-20个碳原子的烷基、苯基和取代苯基及其前药和药学上可接受的盐。还提供了包含这些化合物的制药组合物，将这些化合物用作炎症抑制剂和治疗其他由花生四烯酸代谢物过度产生所表征的疾病的方法，以及制备这些化合物的中间体和方法。