(+)-(R)-1-(1-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1164282-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (+)-(R)-1-(1-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]benzimidazole
• CAS: 1164282-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: AZHPVEDIFKNBPF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(1-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(S)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  单组分金属环铱配合物催化咪唑、苯并咪唑和嘌呤杂环的区域和对映选择性 N-烯丙基化

  摘要：

  已经开发出高度区域选择性和对映选择性铱催化的苯并咪唑、咪唑和嘌呤的 N-烯丙基化反应。N-烯丙基化苯并咪唑和咪唑从苯并咪唑和咪唑亲核试剂与在单组分乙烯键合金属环铱催化剂存在下的不对称烯丙基碳酸酯。还以高 N9/N7 选择性（高达 96:4）、高支链到线性选择性（98:2）和高对映选择性（高达 98 % ee) 在类似条件下。这些反应包括一系列苯并咪唑、咪唑和嘌呤亲核试剂，以及各种不对称芳基、杂芳基、和脂肪族烯丙基碳酸酯。在这项工作中研究的常见胺亲核试剂和杂环氮亲核试剂之间的竞争实验说明了亲核试剂 pK(a) 对铱催化 N-烯丙基化反应速率的影响。金属环铱-亚磷酰胺配合物催化苯并咪唑烯丙基化的动力学研究，结合在杂环亲核试剂存在下对这些催化剂失活的研究，深入了解亚磷酰胺配体的结构对金属环稳定性的影响催化剂。从这些研究中获得的数据导致苯并咪唑和咪唑在没有外源碱的情况下的 N-烯丙基化的发展。在这

  DOI：

  10.1021/ja902243s
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 potassium phosphate 、 Ir(COD)(k²-L1)(ethylene) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(+)-(R)-1-(1-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  单组分金属环铱配合物催化咪唑、苯并咪唑和嘌呤杂环的区域和对映选择性 N-烯丙基化

  摘要：

  已经开发出高度区域选择性和对映选择性铱催化的苯并咪唑、咪唑和嘌呤的 N-烯丙基化反应。N-烯丙基化苯并咪唑和咪唑从苯并咪唑和咪唑亲核试剂与在单组分乙烯键合金属环铱催化剂存在下的不对称烯丙基碳酸酯。还以高 N9/N7 选择性（高达 96:4）、高支链到线性选择性（98:2）和高对映选择性（高达 98 % ee) 在类似条件下。这些反应包括一系列苯并咪唑、咪唑和嘌呤亲核试剂，以及各种不对称芳基、杂芳基、和脂肪族烯丙基碳酸酯。在这项工作中研究的常见胺亲核试剂和杂环氮亲核试剂之间的竞争实验说明了亲核试剂 pK(a) 对铱催化 N-烯丙基化反应速率的影响。金属环铱-亚磷酰胺配合物催化苯并咪唑烯丙基化的动力学研究，结合在杂环亲核试剂存在下对这些催化剂失活的研究，深入了解亚磷酰胺配体的结构对金属环稳定性的影响催化剂。从这些研究中获得的数据导致苯并咪唑和咪唑在没有外源碱的情况下的 N-烯丙基化的发展。在这

  DOI：

  10.1021/ja902243s

文献信息

• Immobilized Catalysts for Iridium-Catalyzed Allylic Amination: Rate Enhancement by Immobilization
  作者：Chandi C. Malakar、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201500382

  日期：2015.5.4

  The first immobilized catalyst for Ir‐catalyzed asymmetric allylic aminations is described. The catalyst is a cationic (π‐allyl)Ir complex bound by cation exchange to an anionic silica gel support. Preparation of the catalyst is facile, and the supported catalyst displayed considerably enhanced activity compared with the parent homogeneous catalyst. Up to 43 consecutive amination runs were possible

  描述了Ir催化的不对称烯丙基胺化的第一个固定化催化剂。催化剂是通过阳离子交换与阴离子硅胶载体结合的阳离子（π-烯丙基）Ir络合物。催化剂的制备是容易的，并且与母体均相催化剂相比，负载型催化剂显示出显着增强的活性。在回收实验中，最多可以进行43次连续胺化操作。
• Regio- and Enantioselective <i>N</i>-Allylations of Imidazole, Benzimidazole, and Purine Heterocycles Catalyzed by Single-Component Metallacyclic Iridium Complexes
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja902243s

  日期：2009.7.1

  Kinetic studies on the allylation of benzimidazole catalyzed by metallacyclic iridium-phosphoramidite complexes, in combination with studies on the deactivation of these catalysts in the presence of heterocyclic nucleophiles, provide insight into the effects of the structures of the phosphoramidite ligands on the stability of the metallacyclic catalysts. The data obtained from these studies have led to

  已经开发出高度区域选择性和对映选择性铱催化的苯并咪唑、咪唑和嘌呤的 N-烯丙基化反应。N-烯丙基化苯并咪唑和咪唑从苯并咪唑和咪唑亲核试剂与在单组分乙烯键合金属环铱催化剂存在下的不对称烯丙基碳酸酯。还以高 N9/N7 选择性（高达 96:4）、高支链到线性选择性（98:2）和高对映选择性（高达 98 % ee) 在类似条件下。这些反应包括一系列苯并咪唑、咪唑和嘌呤亲核试剂，以及各种不对称芳基、杂芳基、和脂肪族烯丙基碳酸酯。在这项工作中研究的常见胺亲核试剂和杂环氮亲核试剂之间的竞争实验说明了亲核试剂 pK(a) 对铱催化 N-烯丙基化反应速率的影响。金属环铱-亚磷酰胺配合物催化苯并咪唑烯丙基化的动力学研究，结合在杂环亲核试剂存在下对这些催化剂失活的研究，深入了解亚磷酰胺配体的结构对金属环稳定性的影响催化剂。从这些研究中获得的数据导致苯并咪唑和咪唑在没有外源碱的情况下的 N-烯丙基化的发展。在这