3-溴-5-甲基硫-1,2,4-噻二唑 | 36955-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-溴-5-甲基硫-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3-bromo-5-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-bromo-5-methylsulfanyl[1,2,4]thiadiazole；3-Brom-5-methylthio-1,2,4-thiadiazol；3-Bromo-5-(methylthio)-1,2,4-thiadiazole；3-bromo-5-methylsulfanyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 36955-33-6
• 化学式: C₃H₃BrN₂S₂
• 分子量: 211.106
• InChiKey: SLMCXSVDKBFAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基硫-1,2,4-噻二唑 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-5-methanesulfinyl-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-cyanodithioimidocarbonic acid. II. Synthesis of 3-halo-1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a011
• 作为产物：
  描述：

  氰基亚胺基二硫代甲酸甲酯单钾盐 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-溴-5-甲基硫-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  对有机硫氮环和硫氰聚合物（SCN）x的研究。

  摘要：

  报道了一系列1,2,4-噻二唑的合成和完整表征。（SCN）（x）已通过多种技术进行了研究，并将数据与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑进行了比较。观察到的数据表明该聚合物由被氮原子连接的1,2,4-二噻唑环组成。对于（SCN）（x），MALDI-TOF质谱显示在1149处有一个母离子和一系列带有（SCN）（2）重复单元（116 m / z）的峰。该结果暗示（SCN）（2）可以是聚合物的单体单元。它的红外光谱显示一个非常宽的峰，最大峰在1134 cm（-1）处，与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑化合物的环振动在同一区域中包含多个重叠峰。拉曼光谱在400-480 cm（-1）范围内的峰支持聚合物中二硫键单元的存在。固态（13）C NMR（99％（13）C标记）光谱由强度大约在187和184 ppm的两个等强度的单重态占据主导，且强度峰值在152-172 ppm范围内，大致相同范围包括1

  DOI：

  10.1002/chem.200501528

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Bunnage Mark Edward

  公开号：US20130196952A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of Formula (1) and to processes for the preparation of intermediates used in the preparation of compositions containing and the uses of such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases in which ALK protein is involved or in which inhibition of ALK activity may induce benefit, especially for the treatment of cancer mediated by a mutated EML4-ALK fusion protein.

  本发明涉及式（1）的化合物，以及用于制备含有这些衍生物的组合物的中间体的制备过程和使用。根据本发明的化合物在许多与ALK蛋白有关或抑制ALK活性可能产生益处的疾病中非常有用，特别是用于治疗由突变的EML4-ALK融合蛋白介导的癌症。
• Alkoxy-substituted 2-aminopyridines as ALK inhibitors
  申请人：Bunnage Mark Edward

  公开号：US08916593B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The invention relates to compounds of Formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases in which ALK protein is involved or in which inhibition of ALK activity may induce benefit, especially for the treatment of cancer mediated by a mutated EML4-ALK fusion protein.

  本发明涉及式（1）的化合物以及制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的组合物的过程。根据本发明的化合物在许多涉及ALK蛋白质或抑制ALK活性可能产生益处的疾病中有用，特别是用于治疗由突变的EML4-ALK融合蛋白介导的癌症。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ALK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011138751A3

  公开（公告）日：2012-01-19
• Investigations on Organo–Sulfur–Nitrogen Rings and the Thiocyanogen Polymer, (SCN)x
  作者：W. Russell Bowman、Colin J. Burchell、Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、Philip Wormald、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200501528

  日期：2006.8.16

  for 1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-dithiazole compounds. Peaks in the Raman spectrum in the range 400-480 cm(-1) support the presence of disulfide units within the polymer. The solid-state (13)C NMR (99 % (13)C-labelled) spectrum is dominated by two singlets of equal intensity at approximately 187 and 184 ppm with low intensity peaks in the range 152-172 ppm, in approximately the same range as both 1,2

  报道了一系列1,2,4-噻二唑的合成和完整表征。（SCN）（x）已通过多种技术进行了研究，并将数据与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑进行了比较。观察到的数据表明该聚合物由被氮原子连接的1,2,4-二噻唑环组成。对于（SCN）（x），MALDI-TOF质谱显示在1149处有一个母离子和一系列带有（SCN）（2）重复单元（116 m / z）的峰。该结果暗示（SCN）（2）可以是聚合物的单体单元。它的红外光谱显示一个非常宽的峰，最大峰在1134 cm（-1）处，与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑化合物的环振动在同一区域中包含多个重叠峰。拉曼光谱在400-480 cm（-1）范围内的峰支持聚合物中二硫键单元的存在。固态（13）C NMR（99％（13）C标记）光谱由强度大约在187和184 ppm的两个等强度的单重态占据主导，且强度峰值在152-172 ppm范围内，大致相同范围包括1
• Chemistry of N-cyanodithioimidocarbonic acid. II. Synthesis of 3-halo-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Lawrence S. Wittenbrook、Gary L. Smith、R. Jerome Timmons

  DOI：10.1021/jo00943a011

  日期：1973.2