methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate hydrochloride | 1220886-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate hydrochloride
• CAS: 1220886-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃*ClH
• 分子量: 358.619
• InChiKey: DOLDPVMODNYZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate hydrochloride 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 硫酸 、 potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 8-nitro-2-(propan-2-ylamino)dibenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本申请提供了一种化合物，其化学式为I，其中X、Y、R2、n、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。本申请还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物作为药物单独使用或与其他抗病毒药物一起治疗哺乳动物中患有或有感染风险的乙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2010037210A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本申请提供了一种化合物，其化学式为I，其中X、Y、R2、n、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。本申请还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物作为药物单独使用或与其他抗病毒药物一起治疗哺乳动物中患有或有感染风险的乙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2010037210A1

文献信息

• WO2007/87717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anthranilic acid-based Thumb Pocket 2 HCV NS5B polymerase inhibitors with sub-micromolar potency in the cell-based replicon assay
  作者：Timothy A. Stammers、René Coulombe、Martin Duplessis、Gulrez Fazal、Alexandre Gagnon、Michel Garneau、Sylvie Goulet、Araz Jakalian、Steven LaPlante、Jean Rancourt、Bounkham Thavonekham、Dominik Wernic、George Kukolj、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.102

  日期：2013.12

  Optimization efforts on the anthranilic acid-based Thumb Pocket 2 HCV NS5B polymerase inhibitors 1 and 2 resulted in the identification of multiple structural elements that contributed to improved cell culture potency. The additive effect of these elements resulted in compound 46, an inhibitor with enzymatic (IC50) and cell culture (EC50) potencies of less than 100 nanomolar. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.