(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylethanol | 153313-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylethanol
• 英文别名: 2(S)-t-Butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanol；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanol
• CAS: 153313-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: MDPRSLQIQPQRGN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylethanol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIHYDROPYRROLOPYRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3214086B1
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316

文献信息

• Aromatic amino-alcohol derivatives having anti-diabetic and anti-obesity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05635534A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.0 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkyl, nitro, haloalkyl, or substituted alkyl; X is oxygen or sulfur; and Ar optionally substituted phenyl or naphthyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof have a variety of valuable pharmaceutical activities, including anti-diabetic and anti-obesity activities; in addition, they are capable of treating or preventing hyperlipemia and hyperglycemia and, by inhibiting the action of aldose reductase, they can also be effective in the treatment and prevention of complications of diabetes.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.0为氢、甲基或羟甲基；R.sup.1为取代的烷基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢、卤素、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、烷基、硝基、卤代烷基或取代的烷基；X为氧或硫；Ar为可选取代的苯基或萘基）；以及其药学上可接受的盐具有各种有价值的药理活性，包括抗糖尿病和抗肥胖活性；此外，它们能够治疗或预防高脂血症和高血糖症，并通过抑制醛固酮还原酶的作用，也可以在糖尿病并发症的治疗和预防中发挥作用。
• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Ketone‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202117413

  日期：2022.7.18

  heteroatom-substituted alkenes is rarely explored and remains unprecedented, especially the earth-abundant metal catalyzed ones. Herein, the first cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of ketone-derived silyl enol ethers is reported, providing a convenient approach to access valuable enantiopure β-hydroxy boronic esters, which features broad substrate scope and excellent enantioselectivities.

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRROLOPYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP3214086B1

  公开（公告）日：2021-09-22
• Catalytic Asymmetric [4+2] Annulation Initiated by an Aza-Rauhut-Currier Reaction: Facile Entry to Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Teck-Peng Loh、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201203316

  日期：2012.7.27

  Under control: The first example of chiral amino phosphine catalysts for the title reaction between vinyl ketones and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been developed. Under ambient conditions, this protocol provides straightforward access to densely functionalized, enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of sterecontrol in good to excellent yields.

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。