3-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile | 103589-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-5H,6H,7H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 103589-67-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD19690416
• 分子量: 178.621
• InChiKey: FLEGGCQGXMOSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 ferrous perchlorate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以30%的产率得到3-chloro-5-oxo-6,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a Flow Photochemical Aerobic Oxidation of Benzylic C–H Bonds

  摘要：

  A continuous mesofluidic process has been developed for benzylic C-H oxidation with moderate to good yields using a photocatalyst (riboflavin tetraacetate, RFT) activated by a UV lamp and an iron additive [Fe(ClO4)(2)] via incorporation of singlet oxygen (O-1(2)) for the direct formation of oxidized C=O or CH-OH compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00540
• 作为产物：
  描述：

  环戊亚基丙二腈 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。

  公开号：

  WO2017139778A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017139778A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R7, X, m, and n are described herein.

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。
• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• Late‐Stage ¹⁸ F‐Difluoromethyl Labeling of N‐Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging
  作者：Laura Trump、Agostinho Lemos、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Joël Mercier、Christian Lemaire、André Luxen、Christophe Genicot

  DOI：10.1002/anie.201907488

  日期：2019.9.9

  18F‐difluoromethylation of N‐heteroaromatics that are widely used in medicinal chemistry. Following the two‐step synthesis for a new 18F‐difluoromethylation reagent, the photoredox reaction is completed within two minutes and proceeds by C−H activation, circumventing the need for pre‐functionalization of the substrate. The method is operationally simple and affords straightforward access to radiolabeled N‐heteroaromatics

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。
• [EN] ACETAMIDO DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACÉTAMIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020160134A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are certain acetamido derivatives that are DNA Polymerase Theta (Polθ) inhibitors of Formula (I). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂的乙酰胺衍生物，其化学式为（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。
• Synthesis of Methyl 3-Azidothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates and Application of the Huisgen Reaction
  作者：Wafaâ Chaouni、Mina Aadil、Ahmed Djellal、Gilbert Kirsch

  DOI：10.5560/znb.2014-3320

  日期：2014.5.1

  The preparation of new substituted methyl 3-azidothieno[2,3-b]pyridine carboxylates by azotization of methyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine and subsequent treatment with sodium azide is described. Via Huisgen’s 1,3-dipolar cycloaddition between substituted alkynes and the prepared azides, methyl 1,2,3-triazolo-thieno[2,3-b]pyridine carboxylates have been obtained.

  本文介绍了通过对 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶进行叠氮化，然后用叠氮化钠处理，制备新的取代甲基 3-叠氮噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸盐的方法。通过取代的炔类化合物和制备的叠氮化物之间的 Huisgen 1,3-二极环化反应，获得了 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸甲酯。