2-phenyl-4-carbmethoxy-5(4H)-oxazolone | 526214-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-carbmethoxy-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；5-Oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure-methylester；methyl 5-oxo-2-phenyl-4H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 526214-14-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: PCFUSCWVBYAEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  312.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-carbmethoxy-5(4H)-oxazolone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 2-(benzamido)-2-(tetrahydropyran-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Ene Reactions Utilizing Oxazolones and Enol Ethers

  摘要：

  We report herein an intermolecular ene reaction using oxazolones with enol ethers which results in the formation of novel quaternary amino esters in near quantitative yields. The overall reaction transformation closely resembles an intermolecular version of the Conia-ene reaction. The reactions are uncatalyzed and occur under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja0627904
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-3-methoxy-3-oxopropanoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-phenyl-4-carbmethoxy-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑酮和烯醇醚的分子间烯型反应合成叔烷基氨基羟基羧酸酯。

  摘要：

  叔烷基氨基羟基羧酸大量存在于许多具有生物活性的天然产物的结构中。我们在本文中描述了使用恶唑酮介导的烯型反应与烯醇醚，然后用NaBH4还原中间体恶唑酮来合成这些底物。

  DOI：

  10.1021/ol702941f

文献信息

• Catalyst-free racemic and H₂O/CPA-catalyzed asymmetric regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones
  作者：Yun-Dong Fu、Xiang Gao、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d3gc01445b

  日期：——

  Regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones have been established. Opposite to the previous β-addition-triggered domino processes, this protocol is initiated by a regio-reversed α-addition. Under catalyst-free conditions, the domino reaction readily occurred, leading to the formation of a variety of bicyclic furofurans bearing vicinal quaternary carbons in good to excellent

  三酮烯酮与吖内酯的区域反转多米诺骨牌过程已经建立。与之前的 β 加法触发的多米诺骨牌过程相反，该协议是由区域反转 α 加法启动的。在无催化剂条件下，容易发生多米诺骨牌反应，从而以良好至优异的产率形成多种带有邻位季碳的双环呋喃呋喃。此外，使用手性磷酸催化实现了催化不对称版本，其中H 2 O在对映体控制中发挥了关键作用。值得注意的是，所有制备的对映体富集产物都可以进一步重结晶，以确保优异的对映选择性。
• Catalytic asymmetric <i>de novo</i> construction of 4-pyrrolin-2-ones <i>via</i> intermolecular formal [3+2] cycloaddition of azoalkenes with azlactones
  作者：Nan-Nan Mo、Yu-Hang Miao、Xiao Xiao、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d3cc01194a

  日期：——

  The chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric intermolecular formal [3+2] cycloaddition of azoalkenes with azlactones has been established. This convergent protocol leads to a facile and enantioselective de novo construction of a wide range of fully substituted 4-pyrrolin-2-ones bearing a fully substituted carbon atom in good yields and with excellent enantioselectivities (26 examples, 72–95% yields

  已经建立了手性磷酸催化的偶氮烯烃与吖内酯的不对称分子间形式 [3+2] 环加成反应。这种趋同的协议导致了一种简单的对映选择性从头构建各种带有完全取代的碳原子的完全取代的 4-吡咯啉-2-ones，具有良好的产率和出色的对映选择性（26 个例子，72-95% 的产率和 87 –99% EE）。
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Ene Reactions Utilizing Oxazolones and Enol Ethers
  作者：Jason S. Fisk、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ja0627904

  日期：2007.3.1

  We report herein an intermolecular ene reaction using oxazolones with enol ethers which results in the formation of novel quaternary amino esters in near quantitative yields. The overall reaction transformation closely resembles an intermolecular version of the Conia-ene reaction. The reactions are uncatalyzed and occur under very mild conditions.
• Synthesis of <i>tert</i>-Alkyl Amino Hydroxy Carboxylic Esters via an Intermolecular Ene-Type Reaction of Oxazolones and Enol Ethers
  作者：Robert A. Mosey、Jason S. Fisk、Timothy L. Friebe、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol702941f

  日期：2008.3.1

  tert-Alkyl amino hydroxy carboxylic acids are abundantly present within the structure of many biologically active natural products. We describe herein the synthesis of these substrates using an oxazolone-mediated ene-type reaction with enol ethers followed by NaBH4 reduction of the intermediate oxazolone.

  叔烷基氨基羟基羧酸大量存在于许多具有生物活性的天然产物的结构中。我们在本文中描述了使用恶唑酮介导的烯型反应与烯醇醚，然后用NaBH4还原中间体恶唑酮来合成这些底物。