2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1202742-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]triazole；4,7-bis(2'-thienyl)-2-dodecyl-2,1,3-benzotriazole；4,7-bis(thien-2-yl) 2-dodecylbenzo[1,2,3]triazole；4,7-bis(thien-2-yl)-2-dodecylbenzo[1,2,3]triazole；TBT；2-dodecyl-4,7-dithiophen-2-ylbenzotriazole
• CAS: 1202742-65-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃S₂
• 分子量: 451.7
• InChiKey: LGRYKGIHHOEMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺共聚物的合成及电致变色性能：π桥对电化学性能的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双

  DOI：

  10.1002/pola.27030
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺共聚物的合成及电致变色性能：π桥对电化学性能的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双

  DOI：

  10.1002/pola.27030

文献信息

• BENZOTRIAZOLE CONTAINING DONOR-ACCEPTOR TYPE POLYMER AS A MULTI-PURPOSE MATERIAL
  申请人：Toppare Levent Kamil

  公开号：US20100249367A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明涉及一种材料，可以在非常小的电位范围内观察到显示技术所需的所有颜色。这种材料是苯并三唑衍生物，含有供体受体型导电聚合物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• One polymer for all: benzotriazole containing donor–acceptor type polymer as a multi-purpose material
  作者：Abidin Balan、Derya Baran、Gorkem Gunbas、Asuman Durmus、Funda Ozyurt、Levent Toppare

  DOI：10.1039/b912482a

  日期：——

  A polymer switching between all RGB colors, black and transmissive states was synthesized. The polymer (PTBT) is soluble, processable, both p- and n-dopable, fluorescent and its properties in entire spectrum offer potential uses in NIR devices, LEDs and solar cells. PTBT possesses almost all properties in a single polymer for optoelectronic applications.

  我们合成了一种可在所有 RGB 颜色、黑色和透射状态之间切换的聚合物。这种聚合物（PTBT）可溶解、可加工、可掺 p 和 n，具有荧光特性，其在整个光谱中的特性为近红外设备、发光二极管和太阳能电池提供了潜在用途。PTBT 在单一聚合物中几乎具备了光电应用的所有特性。
• Benzotriazole containing donor-acceptor type polymer as a multi-purpose material
  申请人：——

  公开号：US08324400B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明是关于一种材料，可以在非常小的电位范围内提供观察显示技术所需的所有颜色。该材料是一种含有供体受体类型导电聚合物的苯并三唑衍生物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• Synthesis and electrochromic properties of triphenylamine containing copolymers: Effect of π-bridge on electrochemical properties
  作者：Serife O. Hacioglu、Sinem Toksabay、Merve Sendur、Levent Toppare

  DOI：10.1002/pola.27030

  日期：2014.2.15

  the effect of TPA unit and π‐bridges on electrochemical and spectroelectrochemical properties of corresponding polymers. The synthesis was carried out via Stille coupling for P1, P3, and Suzuki coupling for P2. Electrochemical and spectral results showed that P1 has an ambipolar character, in other words it is both p‐type and n‐type dopable, whereas P2 and P3 have only p‐doping property. Effect of different

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双
• Synthesis and characterization of donor–acceptor type conducting polymers containing benzotriazole acceptor and benzodithiophene donor or s-indacenodithiophene donor
  作者：Di Zhang、Min Wang、Xiaoli Liu、Jinsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6ra20480e

  日期：——

  Two novel electrochromic copolymers, poly(benzodithiophene-benzotriazole) (PBDBT) and poly(s-indacenodithiophene-benzotriazole) (PIDBT) were synthesized successfully through Stille coupling reactions. Both polymers were characterized by cyclic voltammetry (CV), UV-Vis spectroscopy, density functional theory (DFT), colorimetry and thermal gravimetric analysis. The band gaps of the two polymers calculated

  通过Stille偶联反应成功合成了两种新型电致变色共聚物，聚苯并二噻吩-苯并三唑（PBDBT）和聚s-茚并二苯并噻吩-苯并三唑（PIDBT）。两种聚合物均通过循环伏安法（CV），紫外-可见光谱，密度泛函理论（DFT），比色法和热重分析进行了表征。根据光谱电化学数据计算的两种聚合物的带隙是1.90 eV的用于PBDBT和1.93电子伏特为PIDBT分别。当PBDBT膜被氧化并且PIDBT被氧化时，它会变成红褐色变成透明的灰色。薄膜在中性状态下会变成浅紫红色，在氧化状态下会变成透明的浅灰色。PBDBT在1500 nm处具有55.0％的光学对比度，PIDBT在1560 nm处具有60.8％的光学对比度，其相应的响应时间分别为1.49 s和1.85 s。另外，PBDBT在1500nm下的着色效率为144.70cm 2 C -1，PIDBT在1560nm下的着色效率为222.00cm 2 C -1。