2-(4-bromophenyl)-4H-thiochromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)thiochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉BrOS
• 分子量: 317.206
• InChiKey: FLVZKWWFPFENCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4H-thiochromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到2-<4'-Bromphenyl>-1-thiochromen-(2)
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 硫酸 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508

文献信息

• A new preparation of substituted 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones from c(α)<i>N</i>-benzoylhydrazones or c(α)<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl thiosalicylate
  作者：Kristen L. French、April J. Angel、Angela R. Williams、Douglas R. Hurst、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570350109

  日期：1998.1

  C(α)N-Benzoylhydrazones or C(α),N-carboalkoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide, and the dianion-type intermediates were condensed with lithiated methyl thiosalicylate, followed by cyclization/hydrolysis to substituted 4H-1-benzothiopyran-4-ones (thioflavones/thiochromones).

  用过量的二异丙基氨基锂将C（α）N-苯甲酰肼或C（α）N-羰基烷氧基hydr酮二锂化，将二价阴离子型中间体与锂化的硫代水杨酸甲酯缩合，然后环化/水解成取代的4 H -1-苯并噻吩并- 4-one（硫代黄酮/硫代色酮）。
• Synthesis of Fluoromethylated Chromones and Their Heteroatom Analogues via Sodium Fluoromethanesulfinate-Enabled Direct Fluoromethylation
  作者：Kaiyue Yang、Dongxue Yin、Yuli Sun、Zhifang Yang、Yadong Li、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02301

  日期：2024.1.5

  their heteroatom analogues were conveniently synthesized from the reaction of chromones and their heteroatom analogues with CF3SO2Na or HCF2SO2Na in the presence of tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. A mechanistic pathway involving the generation of the electrophilic tri/difluoromethyl radical, followed with the radical substitution of chromones and their heteroatom analogues, was postulated

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。
• Transition metal free intramolecular S-arylation: one-pot synthesis of thiochromen-4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Kebbahalli N. Nandeesh、Goravanahalli M. Raghavendra、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.094

  日期：2013.11

  A convenient one-pot method for the synthesis of thiochromen-4-ones by the condensation of 2'-haloacetophenone and dithioesters at room temperature in the presence of NaH in DMF in moderate to good yields has been developed. The method involves unusual intramolecular S-arylation. The reaction is operationally facile, readily scalable and offers rapid entry into substituted chromene-4-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01808
  作者：Wu, Xiaoxue、Li, Meina、Guo, Qianling、Zi, Guofu、Hou, Guohua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。