2,5-bis(9-phenylfluoren-9-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5-bis(9-phenylfluoren-9-yl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)thiophene；2,5-Bis(9-phenylfluoren-9-yl)thiophene
• 化学式: C₄₂H₂₈S
• 分子量: 564.75
• InChiKey: LQPSIEAZSSZCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-bis(9-phenylfluoren-9-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化富电子（杂）芳基亲核试剂与9-芳基芴-9-ols的脱氢反应。

  摘要：

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。

  DOI：

  10.1039/c9ob02138h

文献信息

• Facile Synthesis of Complicated 9,9-Diarylfluorenes Based on BF₃·Et₂O-Mediated Friedel−Crafts Reaction
  作者：Ling-Hai Xie、Xiao-Ya Hou、Yu-Ran Hua、Chao Tang、Feng Liu、Qu-Li Fan、Wei Huang

  DOI：10.1021/ol061268j

  日期：2006.8.1

  (BF3OEt2)-O-.-mediated Friedel-Crafts reaction of 9-phenyl-fluoren-9-ol with electron-rich aromatic substrates to prepare a new family of complicated 9,9-diarylfluorenes is described. The 9,9-diarylfluorenes tethered with various functional substituents, e.g., bulky spiro units, hole-transporting moieties, and fluorescent dyes, will be promising building blocks for the construction of optoelectronic materials.

  文中描述了以 (BF3OEt2)-O- 为介导剂，通过 Friedel-Crafts 反应将 9-苯基芴-9-醇与电子丰富的芳香底物反应，制备出一类结构复杂的 9,9-二芳基芴。这些 9,9-二芳基芴带有多种功能取代基，例如大位阻的螺环结构、空穴传输基团和荧光染料，有望成为构建光电材料的理想构建模块。
• A Sc(OTf)₃ catalyzed dehydrogenative reaction of electron-rich (hetero)aryl nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols
  作者：Chen Zhou、Chen Hu、Gang Hong、Yuchen He、Zhicong Tang、Limin Wang

  DOI：10.1039/c9ob02138h

  日期：——

  A highly efficient dehydrogenative reaction of a series of nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols has been realized by using only 2 mol% of Sc(OTf)3 as a catalyst. The corresponding indole-containing 9,9-diarylfluorenes were obtained in up to 99% yield as well as other electron-rich (hetero)arene adducts. The protocol exhibits high selectivity, mild reaction conditions and good substrate compatibility

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。