Benzamide, 4-bromo-N-(trimethylsilyl)- | 61511-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamide, 4-bromo-N-(trimethylsilyl)-
• 英文别名: 4-bromo-N-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 61511-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNOSi
• 分子量: 272.217
• InChiKey: UFRBMTHJFPPIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzamide, 4-bromo-N-(trimethylsilyl)- 在 氯 作用下， 生成 4-bromo-N-[chloro-(4-nitrophenyl)-λ4-sulfanylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1061 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 对溴苯甲醛 在 C₂₀H₄₀N₄P₂Pd 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到Benzamide, 4-bromo-N-(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  金属氮烯 C−H 插入的氮原子转移催化：醛的光催化酰胺化

  摘要：

  据报道，光催化氮原子转移成醛 C−H 键。具有氮中心双自由基特征的钯(II)金属氮烯物种被确定为关键中间体，并进行了光晶体学、磁性和计算表征。亲核金属氮烯CH插入步骤导致净氮烯转移催化的选择性反转。

  DOI：

  10.1002/anie.202115626

文献信息

• MARKOVSKIJ L. N.; DUBININA T. N.; LEVCHENKO E. S.; PENKOVSKIJ V. V., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 5, 1049-1054
  作者：MARKOVSKIJ L. N.、 DUBININA T. N.、 LEVCHENKO E. S.、 PENKOVSKIJ V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1061 - 1065
  作者：Markovskii,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Atom Transfer Catalysis by Metallonitrene C−H Insertion: Photocatalytic Amidation of Aldehydes
  作者：Till Schmidt‐Räntsch、Hendrik Verplancke、Jonas N. Lienert、Serhiy Demeshko、Matthias Otte、Gerard P. Van Trieste、Kaleb A. Reid、Joseph H. Reibenspies、David C. Powers、Max C. Holthausen、Sven Schneider

  DOI：10.1002/anie.202115626

  日期：2022.2.21

  nitrogen-centered biradical character was identified as the key intermediate and was photocrystallographically, magnetically and computationally characterized. The nucleophilic metallonitrene C−H insertion step results in inverted selectivity for the net nitrene transfer catalysis.

  据报道，光催化氮原子转移成醛 C−H 键。具有氮中心双自由基特征的钯(II)金属氮烯物种被确定为关键中间体，并进行了光晶体学、磁性和计算表征。亲核金属氮烯CH插入步骤导致净氮烯转移催化的选择性反转。