2-((2-(benzylthio)phenylimino)methyl)phenol | 142913-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-(benzylthio)phenylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N-[2-(benzylthio)phenyl]salicylaldimine；2-[(2-Benzylsulfanylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 142913-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: QCGVSDXVDIBUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(benzylthio)phenylimino)methyl)phenol 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, structure, redox property, antibacterial and catalytic activity of tridentate Schiff base cobalt(III), nickel(II) and palladium(II) complexes

  摘要：

  Ligand, HL, 2-((2-(benzylthio)phenylimino)methyl)phenol, upon reaction with Co(NO3)(3 center dot)6H(2)O, Ni(OAc)(2)-4H(2)O and PdCl2 separately afforded complexes [(L)(2)Co]NO3 (1), [(L)(2)Ni] (2) and [(L)PdCl] (3) respectively. The new complexes were characterized by usual spectroscopic studies like UVVis, IR and NMR and authenticated by X-ray structure determination on [(L)(2)Co]NO3, [(L)(2)Ni]. The analysis of crystal structures revealed that in all the complexes the ligand HL binds the metal center as uni-negative anion; L- dissociating phenolic proton and offers (O, N, S) tridentate binding mode to the metal. The compound [Co(L)(2)]-NO3 is tested for in vitro antibacterial activity. Complex 3, acts as a catalyst in Heck reaction for a number of substrates. Complexes 1 and 2 exhibited a quasi reversible oxidative responses at 0.97 and 0.85 V, respectively, versus SCE. The electronic spectra and redox properties of the complexes have been explained with DFT computation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.01.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-2-硝基苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((2-(benzylthio)phenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar反应通过原位生成S-烷基异硫脲鎓盐 进行无味一锅合成硝基芳基硫醚†

  摘要：

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。

  DOI：

  10.1039/c4ra11490f

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectral studies and reactivity of square planar copper(II) complexes containing Schiff base ligand
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Chia-Her Lin、Paula Brandão、Dasarath Mal、Vitor Felix

  DOI：10.1080/00958972.2013.764414

  日期：2013.2.1

  yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde] separately with Cu(OAc)2·H2O afforded new Cu(II) complexes [Cu(L1)(OAc)] (1) and [Cu(L2)2] (2), respectively. These are characterized by microanalytical data and spectroscopic studies. UV–vis spectra of the complexes show intense low-energy transitions ∼ 420 nm which are ligand to metal charge transfer (LMCT) transitions. The single-crystal X-ray structures were

  HL1[2-((2-(苄硫基)苯基亚氨基)甲基)苯酚]和HL2[3-((2-(苄硫基)苯基亚氨基)甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛]分别与Cu(OAc)反应)2·H2O 分别提供了新的 Cu(II) 配合物 [Cu(L1)(OAc)] (1) 和 [Cu(L2)2] (2)。它们的特点是微量分析数据和光谱研究。配合物的紫外-可见光谱显示出强烈的低能跃迁~420 nm，这是金属电荷转移（LMCT）跃迁的配体。确定了 1 和 2 的单晶 X 射线结构。 [Cu(L1)(OAc)] (1) 与 , SCN– 的反应并显示弱配位乙酸盐的替代产生 [Cu(L1)(N3) ]、[Cu(L1)(SCN)] 和 [Cu(L1)(NO2)]。已通过 [Cu(L1)(N3)] 的单晶 X 射线研究对取代产物进行了明确表征。HL2 及其 Cu(II) 配合物分别在 375 nm 和 420 nm 激发后在~575
• An Efficient Protocol for the Carbon–Sulfur Cross-Coupling of Sulfenyl Chlorides with Arylboronic Acids using a Palladium Catalyst
  作者：Prasanta Gogoi、Mukul Kalita、Pranjit Barman

  DOI：10.1055/s-0033-1340841

  日期：——

  An efficient protocol for carbon-sulfur bond formation is developed, which involves the cross-coupling of sulfenyl chlorides and arylboronic acids catalyzed by a novel palladium-Schiff base complex. Good to high product yields, short reaction times, and mild reaction conditions are important features of this new method.