3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)-3-butene | 224630-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)-3-butene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)but-3-en-2-yloxy-triphenylsilane
• CAS: 224630-88-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃SSi
• 分子量: 470.664
• InChiKey: VNFKGRXBALSFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)-3-butene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)hexane 、 5,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键识别非对映体磺酰基氧：α-磺酰基自由基的立体选择性加氢

  摘要：

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的存在下，α-（1-羟乙基）乙烯基砜与烷基碘化物和氢化三丁基锡的自由基反应中，羟基与立体生成的磺酰基氧之间的立体选择性分子内氢键导致高非对映选择性。分子内氢键被证明在控制非对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00297-x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2-phenylsulfonyl-1-buten-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3-(phenylsulfonyl)-2-(triphenylsiloxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o

文献信息

• Discrimination of diastereotopic sulfonyl oxygens by intramolecular hydrogen bonding: Stereoselective hydrogenation of α-sulfonyl radicals
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00297-x

  日期：1999.4

  Stereoselective intramolecular hydrogen bonding between the hydroxy group and a stereogenic sulfonyl oxygen led to high diastereoselectivity in the radical reaction of α-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfone with alkyl iodides and tributyltin hydride in the presence of triethylborane as a radical initiator. Intramolecular hydrogen bonding was demonstrated to play an important role in controlling the diastereoselectivity

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的存在下，α-（1-羟乙基）乙烯基砜与烷基碘化物和氢化三丁基锡的自由基反应中，羟基与立体生成的磺酰基氧之间的立体选择性分子内氢键导致高非对映选择性。分子内氢键被证明在控制非对映选择性中起重要作用。
• Diastereoselective Radical Hydrogenation of α-(1-Hydroxyalkyl)vinyl Sulfoxides and Sulfones Controlled by Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Terumitsu Kakumoto、Tsuneo Hagiwara

  DOI：10.1021/jo005525o

  日期：2000.10.1

  (S)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (S)-5 with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addition-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas the reaction with (R)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (R)-5 resulted in complete recovery of the starting sulfoxides. Stereoselective intramolecular hydrogen bonding between the hydroxy group and the diastereotopic sulfonyl oxygen led to high

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。