2-thienylidene-2-aminobenzothiazole | 73974-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-thienylidene-2-aminobenzothiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)methanimine；N-(thiophen-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine；N-(2-thienylmethylene)-1,3-benzothiazol-2-amine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 73974-47-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂S₂
• 分子量: 244.341
• InChiKey: ZHNPLQDXWZYQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienylidene-2-aminobenzothiazole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-thienylidene-2-aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类似物：合成，表征，使用PM6和DFT进行MO计算，计算机模拟研究以及作为DHFR抑制剂和抗菌活性的体外抗疟药

  摘要：

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.057

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Synthesis, Characterization and Application of Some Axially Chiral Binaphthyl Phosphoric Acids in Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Yuanyong Yao、Hua Shu、Bangcheng Tang、Shixue Chen、Zhongying Lu、Wei Xue

  DOI：10.1002/cjoc.201500017

  日期：2015.5

  Two novel chiral Br?nsted acids 3b and 3c were prepared without involving the complexity of Suzuki coupling. Catalyst 3c bearing two additional hydroxyl groups at 3 and 3′ positions of axially chiral 1,1‐binaphthalene‐2,2′‐diol phosphoric acid was applied in a model Mannich reaction to afford β‐amino ester in high yield (92%) and enantiomeric excess (91%) at low reacting temperature of −40°C. In addition

  在不涉及铃木偶联复杂性的情况下，制备了两种新颖的手性Br 2 Nsted酸3b和3c。在模型Mannich反应中使用了在轴向手性1,1-双萘-2,2'-二醇磷酸的3和3'位置带有两个额外羟基的催化剂3c，以高收率（92％）获得β-氨基酯在−40°C的低反应温度下，对映体过量（91％）。另外，在上述条件下，在催化剂3c的存在下获得了具有高收率和优异的对映选择性的那些β-氨基酯衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Benzothiazolopyrimidines via [4 + 2] Cyclization of 2-Benzothiazolimines and Aldehydes
  作者：Xue-Ping Chen、Ke-Qiang Hou、Feng Zhou、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02499

  日期：2021.1.15

  We report the direct asymmetric synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles using a commercially available chiral amine catalyst. A variety of 2-benzothiazolimines and aldehydes were well tolerated under the reaction conditions and generated the corresponding products in 81–99% yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Furthermore, the products could

  我们报告了使用市售手性胺催化剂的嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑的直接不对称合成。在反应条件下，各种2-苯并噻唑啉和醛均具有良好的耐受性，并以81-99％的收率生成了相应的产物，具有非对映选择性和对映选择性（最高> 20：1 dr，99％ee）。此外，产品可以轻松转换为其他有用的手性构件。
• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。