(S)-1-((2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol | 74572-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-((2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(2-hydroxyethylamino)propan-2-ol
• CAS: 74572-07-9
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00021892
• 分子量: 119.164
• InChiKey: GBAXGHVGQJHFQL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 戊醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-甲基吗啡啉
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成与绝对构型

  摘要：

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87009-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-((2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN DERIVATIVE AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF LEISHMANIASIS
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE

  摘要：

  化合物3,3,3-三氟-N-((1,4-反式)-4-((3-((S)-2-甲基吗啉基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)氨基)环己基)丙烷-1-磺酰胺，其化学式为（I）或其盐，其对映异构体，包含该化合物的组合物以及其在治疗或预防利什曼病，特别是内脏利什曼病中的用途。

  公开号：

  WO2016116563A1

文献信息

• Practical and Sustainable Synthesis of Optically Pure Levocabastine, a H1 Receptor Antagonist
  作者：Sung Kang、Dong Nam、Jaeseung Ahn、Jaemin Lee、Jaehoon Sim、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/molecules22111971

  日期：——

  A practical and sustainable method for the synthesis of levocabastine hydrochloride (1), a H₁ receptor antagonist for the treatment of allergic conjunctivitis, that can be applied to the industrial production of the compound has been developed. Substantial improvements over the previously reported procedure are achieved via efficient preparation of an optically active key intermediate (5) without chiral

  已经开发了一种实用且可持续的合成盐酸左卡巴汀盐酸盐（1）的方法，该盐是用于治疗过敏性结膜炎的H +受体拮抗剂，可用于该化合物的工业生产。通过有效制备旋光性关键中间体（5）而不进行手性拆分和更有效的脱甲苯基反应，可以对先前报道的程序进行重大改进，从而补充了先前的程序。值得注意的是，我们的方法不需要色谱纯化，可以提供纯度超过99.5％的盐酸左卡巴汀盐酸盐，总产率为14.2％。
• Novel, Orally Bioavailable γ-Aminoamide CC Chemokine Receptor 2 (CCR2) Antagonists
  作者：Alexander Pasternak、Dominick Marino、Pasquale P. Vicario、Julia Marie Ayala、Margaret A. Cascierri、William Parsons、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Lihu Yang

  DOI：10.1021/jm060439n

  日期：2006.8.1

  Through modification of a screening hit we have discovered a structurally distinct new lead, (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-(4-fluorophenyl)-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butanamide (11), which has subsequently served as the departure point for an ongoing program targeting CCR2 antagonists. Optimization of 11 leading to antagonists 26 and 37 is described. Antagonist 26 was shown to have good oral bioavailability in rats. Antagonist 37 had a CCR2 IC50 of 59 nM and excellent potency in a functional assay measuring inhibition of MCP-1 induced monocyte chemotaxis (IC50 of 41 nM).
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN DERIVATIVE AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF LEISHMANIASIS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016116563A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The compound 3,3,3-trifluoro-N-((1,4-trans)-4-((3-((S)-2-methylmorpholino)-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)amino)cyclohexyl)propane-1-sulfonamidehaving the Formula (I) or a salt thereof, its opposite enantiomer, compositions comprising the compound and its use in the treatment or prevention of leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis.

  化合物3,3,3-三氟-N-((1,4-反式)-4-((3-((S)-2-甲基吗啉基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)氨基)环己基)丙烷-1-磺酰胺，其化学式为（I）或其盐，其对映异构体，包含该化合物的组合物以及其在治疗或预防利什曼病，特别是内脏利什曼病中的用途。
• Synthesis and absolute configuration of substituted morpholines
  作者：Giancarlo Bettoni、Carlo Franchini、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87009-8

  日期：——

  We studied methods of stereospecific synthesis that enabled us to obtain variously substituted morpholinic compounds and to determine their absolute configuration. From a study of the chiroptical properties of synthetic N-[2-pyridyl-N-oxide] derivatives of optically active morpholines, it was possible to correlate the sign of the Cotton effect with the absolute configuration. This correlation agrees

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。