N-allyl-N-(prop-2-ynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 934683-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(prop-2-ynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 934683-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.304
• InChiKey: PDLFBNSQFLTFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(prop-2-ynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 C₈₄H₁₃₆Au₄Cl₂Fe₂P₄⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  烯炔环异构化中的四核双阳离子金 (I) 催化剂：选择性显着转变的协同作用

  摘要：

  朝向特定的“类簇”反应性？配体在受限制的环境中预组织金中心，在亲金相互作用的帮助下，进一步推动了单金和双金配合物无法从以前看不见的协同四金催化中实现的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200769
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基炔丙基胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-allyl-N-(prop-2-ynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺二膦的铑（I）配合物催化的1,6-炔烃的高度对映选择性氢化硅烷化/环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603533

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclization/Addition Reactions of 1,6-Enynes and Oxa/Azabenzonorbornadienes
  作者：Yongyun Zhou、Lu Yu、Jingchao Chen、Jianbin Xu、Zhenxiu He、Guoli Shen、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04044

  日期：2018.3.2

  A mild, efficient, and novel rhodium catalyzed asymmetric cyclization–addition domino reaction of oxa/azabenzonorbornadienes and 1,6-enynes is documented. Through the use of a [Rh(COD)2]BF4-(R)-An-SDP catalytic system, highly enantioenriched cyclization–addition products were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities.

  记录了轻度，有效和新颖的铑催化的氧杂/氮杂苯并降冰片二烯和1,6-烯炔的不对称环化-加成多米诺反应。通过使用[Rh（COD）2 ] BF 4-（R）-An-SDP催化系统，可以得到高对映体富集的环化加成产物，收率高，对映选择性高。
• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。
• Chiral Spirosiladiphosphines: Ligand Development and Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Enhanced Reactivity
  作者：Fei Hou、Minjie Liu、Tong Ru、Zequn Tan、Yingtang Ning、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2sc06349b

  日期：——

  conformations by the direct displacement of the spiro atom remains elusive. Herein, we report the application of Si-centered spirodiphosphine (Si-SDP) ligands in the enantioselective hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes. The Si-SDPs showed superior reactivity to existing C2-symmetric diphosphines, allowing the generation of a range of chiral pyrrolidines with high yields and enantioselectivity (up to 96%

  螺二膦已成功应用于各种不对称催化转化。然而，通过螺原子的直接位移来控制配位构象仍然难以捉摸。在此，我们报道了以硅为中心的螺二膦 (Si-SDP) 配体在 1,6-烯炔的对映选择性氢化硅烷化/环化中的应用。Si-SDPs 显示出优于现有 C2 对称二膦的反应性，允许在室温下以低催化剂负载生成一系列具有高产率和对映选择性（高达 96% 产率和 92% ee）的手性吡咯烷。机理观察与改进的 Chalk-Harrod 机理一致，并且 Si-SDP 的高反应性进一步用于室温 Rh 催化的炔烃氢化硅烷化。
• Electrosynthesis of bridged or fused sulfonamides through complex radical cascade reactions: divergence in medium-sized ring formation
  作者：Yan Zhang、Zhenzhi Cai、Chunhang Zhao、Hanliang Zheng、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d2sc07045f

  日期：——

  important and efficient strategies for the synthesis of valuable heterocycles with structural diversity and complexity. Organic electrochemistry has emerged as an effective tool for the sustainable molecular synthesis. Herein, we describe an electrooxidative radical cascade cyclization of 1,6-enynes to access two new classes of sulfonamides, containing medium-sized rings. Differences in the activation barrier

  自由基级联加成是合成具有结构多样性和复杂性的有价值杂环的最重要和最有效的策略之一。有机电化学已成为可持续分子合成的有效工具。在此，我们描述了 1,6-烯炔的电氧化自由基级联环化，以获得两类新的磺胺类药物，其中包含中等大小的环。炔基和烯基部分之间自由基加成的活化屏障的差异有助于化学选择性加成和区域选择性 7 元和 9 元环的形成。我们的发现具有良好的底物范围、温和的条件以及在无金属和无化学氧化剂条件下的高效率。此外，