Bis(but-3-enyl)phosphorylbenzene | 903873-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(but-3-enyl)phosphorylbenzene
• CAS: 903873-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₉OP
• 分子量: 234.278
• InChiKey: OQPGQCYNLFJWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(but-3-enyl)phosphorylbenzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到1-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-phosphepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内次亚膦酸酯加成来确定磷的篮子。

  摘要：

  Mo复杂的七元磷杂环的C == C键的分子内次膦基加成反应提供了三种新颖的[（diphos）Mo（CO）（4）]配合物（18-20）。三个二齿磷篮子的七元环组成不同：一个磷原子位于CH（2），NCH（3）或O的侧翼。 C和N的衍生物）或环化序列（O的衍生物）。氮篮（19）和含氧篮（20）的晶体结构分别具有相对较小的P-Mo-P角，分别为76.240（13）度和77.626（12）度，而配合物20的Mo-略微缩短。 -P键的长度。

  DOI：

  10.1002/chem.200501531
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到Bis(but-3-enyl)phosphorylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985

文献信息

• Bidentate Phosphorus Baskets by Intramolecular Phosphinidene Addition
  作者：Sander G. A. van Assema、Andreas W. Ehlers、Frans J. J. de Kanter、Marius Schakel、Anthony L. Spek、Martin Lutz、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/chem.200501531

  日期：2006.5.24

  Intramolecular phosphinidene addition to the C==C bond of Mo-complexed, seven-membered phosphorus heterocycles affords three novel [(diphos)Mo(CO)(4)] complexes (18-20). The three bidentate phosphorus baskets differ in the composition of the seven-membered ring: one of the phosphorus atoms is flanked by CH(2), NCH(3), or O. The unsaturated tetrahydrophosphepine precursors are synthesized by either

  Mo复杂的七元磷杂环的C == C键的分子内次膦基加成反应提供了三种新颖的[（diphos）Mo（CO）（4）]配合物（18-20）。三个二齿磷篮子的七元环组成不同：一个磷原子位于CH（2），NCH（3）或O的侧翼。 C和N的衍生物）或环化序列（O的衍生物）。氮篮（19）和含氧篮（20）的晶体结构分别具有相对较小的P-Mo-P角，分别为76.240（13）度和77.626（12）度，而配合物20的Mo-略微缩短。 -P键的长度。
• A novel access to alicyclic phosphine oxides via ring closing metathesis
  作者：M. Trevitt、V. Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01534-8

  日期：1999.10

  A series of cyclic phosphine oxides 5a-e was prepared in a one-step procedure by RCM of dienes 4a-e. The methodology was extended to the preparation of the bis-phosphine oxide 5f. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。