N,N-dimethylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: acrylic acid N,N dimethylamide；(Dimethylamino) propenoate；dimethylamino prop-2-enoate
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: HOSXICNCYBUYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylacrylamide 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₁₂H₁₄N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  通过自由基级联过程对2-亚磺酰基吲哚合成的光氧化还原催化。

  摘要：

  描述了一种自由基级联过程，该过程通过可见光诱导的噻吩自由基与邻位取代的芳基抗微生物剂偶联，随后的分子内环化和随后的芳构化来获得2-亚硫基吲哚而引发。关键的噻吩基经由氢原子转移事件迅速产生。氧化还原中性方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，通过流程增强，连续流变型的实现允许在较短的停留时间内实现平稳的可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01297

文献信息

• Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese Reactions: A Practical Take on Classic Transforms
  作者：Tian Qin、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Alexander J. E. Novak、Jacob Z. Zhong、Riley B. Mills、Ming Yan、Changxia Yuan、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201609662

  日期：2017.1.2

  Two named reactions of fundamental importance and paramount utility in organic synthesis have been reinvestigated, the Barton decarboxylation and Giese radical conjugate addition. N‐hydroxyphthalimide (NHPI) based redox‐active esters were found to be convenient starting materials for simple, thermal, Ni‐catalyzed radical formation and subsequent trapping with either a hydrogen atom source (PhSiH3)

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。
• Chemoselective Borono-Catellani Arylation for Unsymmetrical Biaryls Synthesis
  作者：Peng Wang、Shuqing Chen、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01072

  日期：2019.5.3

  Reported is the borono-Catellani arylation process for unsymmetrical biaryls synthesis, utilizing the readily available pinacol ester of arylboronic acids, aryl bromides, and olefins as the reactants. The distinct reactivity of arylboronic ester and aryl bromides secures the excellent chemoselectivity in the pivotal arylation step. The reaction is enabled by the cooperative catalysis of Pd(OAc)2 and

  报告了不对称联芳基合成的硼碳-卡泰拉尼芳基化方法，该方法利用易得的芳基硼酸，芳基溴化物和烯烃的频哪醇酯作为反应物。芳基硼酸酯和芳基溴化物的独特反应性可确保关键的芳基化步骤具有出色的化学选择性。通过以分子氧作为末端氧化剂的Pd（OAc）2和NBE衍生物N 7的协同催化使反应得以实现。
• An Improved Catalyst System for the Iron-Catalyzed Intermolecular Ring-Expansion Reactions of Epoxides
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Klaus Harms

  DOI：10.1002/chem.200601747

  日期：2007.5.18

  oxide derivatives, acting as radical donors, as well as to a wide variety of acceptor-substituted acyclic alkenes and cyclic dienes that act as radical acceptors. The use of unsymmetrical radical acceptors led to interesting questions concerning the regiochemistry of the reactions. The conservation of the stereochemistry of the starting materials in the products was investigated through a study of the

  据报道，通过烯烃的正式插入，在生成四氢呋喃衍生物的环氧化物的铁催化的扩环反应中有相当大的改进。催化剂体系的优化表明，预先形成的[Fe（salen）]配合物可最大程度地减少聚合副产物的形成，从而提高分子间反应的产率。但是，更重要的是，反应范围也可以大大扩大。现在可以将铁催化的扩环反应应用于一些充当自由基供体的苯乙烯氧化物衍生物，以及各种各样的充当自由基受体的受体取代的无环烯烃和环状二烯。不对称自由基受体的使用引起了有关反应的区域化学的有趣问题。通过研究E和Z构型的受体取代的双键的反应，研究了产物中起始原料的立体化学守恒性。进行了富马酸酯和马来酸酯的反应，并确定了非对映体和区域异构体产物的比例。
• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Acenes Using Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups
  作者：Kiho Kim、Dhananjayan Vasu、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201603661

  日期：2016.7.18

  straightforward synthetic strategy for generating useful anthracene derivatives was developed involving palladium(II)‐catalyzed tandem transformation with carboxylic acids as traceless directing groups. Carboxyl‐directed C‐H alkenylation, carboxyl‐directed secondary C‐H activation and rollover, intramolecular C−C bond formation, and decarboxylative aromatization are proposed as the key steps in the tandem

  开发了一种简单的合成策略来生成有用的蒽衍生物，该策略涉及钯（II）催化的串联转化，其中羧酸为无痕导向基团。羧基定向的C H链烯基化，羧基定向的第二C H活化和侧翻，分子内C C键的形成以及脱羧芳构化被认为是串联反应途径中的关键步骤。这种新颖的合成途径利用了广泛的底物，并提供了一种方便的合成工具，可以接触并苯。