4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-methyl-3-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₇F₃N₄S
• 分子量: 260.243
• InChiKey: YSIMUCGCTBERLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,3S)-5-[3-({4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl}sulfanyl)propyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷：一系列新的有力和选择性多巴胺D3受体拮抗剂的铅识别和早期铅优化

  摘要：

  描述了一个新的1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷系列，对多巴胺（DA）D3受体（D3R）具有高亲和力和选择性。这些化合物中的一些在hERG通道上也具有很高的选择性，并且在铅鉴定和早期铅优化阶段的体内和体外药代动力学特性方面进行了表征。选择了一些具有总体良好的可开发性特征的衍生物用于进一步的后期铅优化研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00972
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)烟酸 、 4-甲基氨基硫脲 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷：一系列新的有力和选择性多巴胺D3受体拮抗剂的铅识别和早期铅优化

  摘要：

  描述了一个新的1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷系列，对多巴胺（DA）D3受体（D3R）具有高亲和力和选择性。这些化合物中的一些在hERG通道上也具有很高的选择性，并且在铅鉴定和早期铅优化阶段的体内和体外药代动力学特性方面进行了表征。选择了一些具有总体良好的可开发性特征的衍生物用于进一步的后期铅优化研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00972

文献信息

• Dopamine D3 receptor antagonist compounds
  申请人：Indivior UK Limited

  公开号：US10000477B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  本公开涉及新型多巴胺 D3 受体拮抗剂、其制备工艺、这些工艺中使用的中间体、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，包括治疗药物依赖性和精神病。
• Dopamine D3 receptor antagonists
  申请人：Indivior UK Limited

  公开号：US10239870B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  本公开涉及新型多巴胺 D3 受体拮抗剂、其制备工艺、这些工艺中使用的中间体、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，包括治疗药物依赖性和精神病。
• DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS
  申请人：Indivior UK Limited

  公开号：EP3212637B1

  公开（公告）日：2021-06-02
• DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Indivior UK Limited

  公开号：US20170334895A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.
• DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Indivior UK Limited

  公开号：US20180282318A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.