2-乙酰氨基-5-氯噻吩 | 42152-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-氯噻吩
• 英文名称: N-(5-chloro-2-thienyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-5-chlorothiophene；N-(5-chloro-thiophen-2-yl)-acetamide；N-(5-chlorothiophen-2-yl)acetamide；N-(5-chloro-2-thienyl) acetamide；2-Acetylamino-5-chlorthiophen
• CAS: 42152-55-6
• 化学式: C₆H₆ClNOS
• 分子量: 175.639
• InChiKey: LOKQTLKTJSMXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯噻吩 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THE THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R4和R5如规范所定义；R6为氢或保护基，该方法包括将式（II）化合物环化，其中R4，R5和R6如相对于式（I）所定义，R7为氮保护基，并去除保护基R7-，然后如有需要，去除任何保护基R6以获得相应的羧酸。还描述和声明了新的中间体和产品在制备药物化合物方面的用途。

  公开号：

  WO2004031194A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-乙酰基噻吩肟 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-5-氯噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PI3K ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PI3 K

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏症状。本发明还提供了治疗与p110活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓增生异常综合征（MDS）、髓增殖性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  WO2012003262A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUES INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999037304A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.(FR) L'invention porte sur des composés oxoazahétérocyclyle qui inhibent le facteur Xa, sur des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, sur des intermédiaires utiles dans la préparation de ces composés et sur un procédé d'inhibition du facteur Xa.

  该发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环基化合物，包括这些化合物的制药组合物，有用于制备这些化合物的中间体以及一种抑制因子Xa的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Lucas Brian

  公开号：US20130085151A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，包括所有过敏反应形式的过敏症。本发明还提供了治疗由p110活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合症（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• Process and intermediates for the preparation of the thienopyrrole derivatives
  申请人：Murray Paul

  公开号：US20060035953A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for preparing a compound of formula (I) where R 4 and R 5 are as defined in the specification; and R 6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R 4 , R 5 and R 6 are as defined in relation to formula (I), and R 7 is nitrogen-protecting group, and removing the group R 7 —, and thereafter if desired or necessary, removing any protecting group R 6 to obtain the corresponding carboxylic acid. Novel intermediates and the use of the products in the preparation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  一种制备式(I)化合物的工艺，其中 R 4 和 R 5 如说明书中所定义；以及 R 6 是氢或保护基团，该过程包括式(II)化合物的环化，其中 R 4 , R 5 和 R 6 如式(I)所定义，且 R 7 是氮保护基团，去掉基团 R 7 -，此后如果需要或有必要，去除任何保护基团 R 6 得到相应的羧酸。本发明还描述了新型中间体及其在制备药物化合物中的用途。
• Beckmann rearrangement of acetylthiophene oxime benzenesulfonates as a method for the synthesis of acetamidothiophenes
  作者：B. P. Fabrichnyi、V. N. Bulgakova、Ya. L. Gol'dfarb

  DOI：10.1007/bf00504398

  日期：1985.4
• Development of Thiophenic Analogues of Benzothiadiazine Dioxides as New Powerful Potentiators of 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid (AMPA) Receptors
  作者：Pierre Francotte、Eric Goffin、Pierre Fraikin、E. Graindorge、Pierre Lestage、Laurence Danober、Sylvie Challal、Nathalie Rogez、Olivier Nosjean、Daniel-Henri Caignard、Bernard Pirotte、Pascal de Tullio

  DOI：10.1021/jm400676g

  日期：2013.10.24

  On the basis of the results obtained in previous series of AMPA potentiators belonging to 3,4-dihydro-2H-benzo- and 3,4-dihydro-2H-pyrido-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides, the present work focuses on the design of original isosteric 3,4-dihydro-2H-thieno-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides. Owing to the sulfur position, three series of compounds were developed and their activity as AMPA potentiators was characterized. In each of the developed series, potent compounds were discovered. After screening the selected active compounds on a safety in vivo test, 6-chloro-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide (24) appeared as the most promising compound and was further evaluated. Its effects on long-term potentiation in vivo and on AMPA-mediated noradrenaline release were measured to predict its potential cognitive enhancing properties. Finally, an object recognition test performed in mice revealed that 24 was able to significantly enhance cognition, after oral administration, at doses as low as 0.3 mg/kg. This study validates the interest of the isosteric replacement of the benzene or pyridine nuclei by the thiophene nucleus in the ring-fused thiadiazine dioxides class of AMPA potentiators.