N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺 | 679794-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-chloro-3-formyl-2-thienyl) acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(5-chloro-3-formyl-2-thienyl)-；N-(5-chloro-3-formylthiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 679794-81-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: CIURMBQNGJVHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-氯-6H-噻吩并[2,3-B]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies

  摘要：

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯噻吩 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THE THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R4和R5如规范所定义；R6为氢或保护基，该方法包括将式（II）化合物环化，其中R4，R5和R6如相对于式（I）所定义，R7为氮保护基，并去除保护基R7-，然后如有需要，去除任何保护基R6以获得相应的羧酸。还描述和声明了新的中间体和产品在制备药物化合物方面的用途。

  公开号：

  WO2004031194A1

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of the thienopyrrole derivatives
  申请人：Murray Paul

  公开号：US20060035953A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for preparing a compound of formula (I) where R 4 and R 5 are as defined in the specification; and R 6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R 4 , R 5 and R 6 are as defined in relation to formula (I), and R 7 is nitrogen-protecting group, and removing the group R 7 —, and thereafter if desired or necessary, removing any protecting group R 6 to obtain the corresponding carboxylic acid. Novel intermediates and the use of the products in the preparation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  一种制备式(I)化合物的工艺，其中 R 4 和 R 5 如说明书中所定义；以及 R 6 是氢或保护基团，该过程包括式(II)化合物的环化，其中 R 4 , R 5 和 R 6 如式(I)所定义，且 R 7 是氮保护基团，去掉基团 R 7 -，此后如果需要或有必要，去除任何保护基团 R 6 得到相应的羧酸。本发明还描述了新型中间体及其在制备药物化合物中的用途。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1549654A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7411074B2
  申请人：——

  公开号：US7411074B2

  公开（公告）日：2008-08-12