N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺 | 679794-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-chloro-3-formyl-2-thienyl) acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(5-chloro-3-formyl-2-thienyl)-；N-(5-chloro-3-formylthiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 679794-81-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: CIURMBQNGJVHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-氯-6H-噻吩并[2,3-B]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies

  摘要：

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯噻吩 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THE THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R4和R5如规范所定义；R6为氢或保护基，该方法包括将式（II）化合物环化，其中R4，R5和R6如相对于式（I）所定义，R7为氮保护基，并去除保护基R7-，然后如有需要，去除任何保护基R6以获得相应的羧酸。还描述和声明了新的中间体和产品在制备药物化合物方面的用途。

  公开号：

  WO2004031194A1

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of the thienopyrrole derivatives
  申请人：Murray Paul

  公开号：US20060035953A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for preparing a compound of formula (I) where R 4 and R 5 are as defined in the specification; and R 6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R 4 , R 5 and R 6 are as defined in relation to formula (I), and R 7 is nitrogen-protecting group, and removing the group R 7 —, and thereafter if desired or necessary, removing any protecting group R 6 to obtain the corresponding carboxylic acid. Novel intermediates and the use of the products in the preparation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  一种制备式(I)化合物的工艺，其中 R 4 和 R 5 如说明书中所定义；以及 R 6 是氢或保护基团，该过程包括式(II)化合物的环化，其中 R 4 , R 5 和 R 6 如式(I)所定义，且 R 7 是氮保护基团，去掉基团 R 7 -，此后如果需要或有必要，去除任何保护基团 R 6 得到相应的羧酸。本发明还描述了新型中间体及其在制备药物化合物中的用途。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1549654A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7411074B2
  申请人：——

  公开号：US7411074B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies
  作者：Paul R.O. Whittamore、Matthew S. Addie、Stuart N.L. Bennett、Alan M. Birch、Michael Butters、Linda Godfrey、Peter W. Kenny、Andrew D. Morley、Paul M. Murray、Nikos G. Oikonomakos、Ludovic R. Otterbein、Andrew D. Pannifer、Jeremy S. Parker、Kristy Readman、Pawel S. Siedlecki、Paul Schofield、Andy Stocker、Melvyn J. Taylor、Linda A. Townsend、David P. Whalley、Jennifer Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.047

  日期：2006.11

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THE THIENOPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031194A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A process for preparing a compound of formula (I) where R4 and R5 are as defined in the specification; and R6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R4, R5and R6 are as defined in relation to formula (I) and R7is a nitrogen-protecting group, and removing protecting group R7-, and thereafter if desired or necessary, removing any protecting group R6 to obtain the corresponding carboxylic acid. Novel intermediates and the use of the products in the preparation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R4和R5如规范所定义；R6为氢或保护基，该方法包括将式（II）化合物环化，其中R4，R5和R6如相对于式（I）所定义，R7为氮保护基，并去除保护基R7-，然后如有需要，去除任何保护基R6以获得相应的羧酸。还描述和声明了新的中间体和产品在制备药物化合物方面的用途。